一个控制人在一家企业用多个公司中标是否合法，需分情况讨论：
若多个公司独立参与投标且未构成围标、串标行为，则合法：
- 在招标投标活动中，每个公司作为独立的法人实体，均有权参与投标。只要这些公司之间不存在围标、串标等违法行为，即它们没有通过协商、串通等方式操纵投标价格或损害其他投标人的利益，那么一个控制人旗下的多个公司独立参与投标并中标，是合法的。
- 例如，某控制人拥有A、B两家公司，这两家公司均具备投标资格，且独立制作投标文件、独立报价，最终A公司中标。在此过程中，若A、B公司未进行任何串通行为，则A公司的中标是合法的。
若多个公司构成围标、串标行为，则不合法：
- 围标、串标是招标投标活动中的违法行为，它们破坏了市场的公平竞争环境，损害了其他投标人的利益。如果一个控制人旗下的多个公司通过协商、串通等方式，共同操纵投标价格或投标策略，以排挤其他投标人或确保某个公司中标，那么这种行为就构成了围标、串标，是不合法的。
- 例如，某控制人为了确保其旗下的C公司中标，指令D、E两家公司也参与投标，但要求D、E公司在投标文件中故意报高价或提出不合理的条件，以使得C公司能够以相对较低的价格中标。这种行为就构成了围标、串标，是不合法的。
法律背景与建议：
- 法律背景：根据《招标投标法》的相关规定，招标投标活动应当遵循公开、公平、公正和诚实信用的原则。任何单位和个人不得以任何方式非法干涉招标投标活动，不得通过串通投标、围标等方式损害国家利益、社会公共利益和他人的合法权益。
- 法律建议：对于控制人而言，应当确保其旗下的多个公司在参与投标时遵守相关法律法规，不得进行围标、串标等违法行为。同时，招标人也应当加强对投标活动的监管，确保投标活动的公平、公正和透明。
可能的法律后果：
- 如果一个控制人旗下的多个公司构成围标、串标行为，那么这些公司可能会面临行政处罚，包括罚款、没收违法所得等。同时，如果这种行为构成了犯罪，那么相关责任人员还可能会面临刑事处罚。
综上所述，一个控制人在一家企业用多个公司中标是否合法，取决于这些公司是否构成围标、串标行为。如果有任何法律疑问或需要进一步的法律建议，可以直接向我咨询。