楼顶防水阻断破坏原始结构是否违法，需视具体情况而定，但通常这种行为可能涉及违法。以下从不同角度进行分析：

1. 从建筑物结构安全角度

• 违法性分析：建筑物的原始结构是经过设计和施工验收的，其稳定性和安全性得到了保障。如果楼顶防水阻断工程破坏了原始结构，比如打孔、拆除承重构件等，可能危及建筑物的整体安全。根据《建设工程质量管理条例》等相关规定，未经批准擅自改动建筑物结构是违法的，可能面临行政处罚，甚至承担刑事责任（如构成重大责任事故罪）。
• 建议：在进行楼顶防水工程前，应咨询专业结构工程师，确保防水方案不会破坏原始结构。如需改动结构，必须依法办理相关审批手续。

2. 从物业管理角度

• 违法性分析：如果楼顶属于全体业主共有部分，根据《物业管理条例》的规定，业主或物业使用人不得擅自占用、挖掘物业共用部位、共用设施设备。破坏楼顶原始结构进行防水阻断，可能侵犯了其他业主的共有权，构成违法行为。
• 建议：在进行楼顶防水工程前，应与物业公司沟通，了解相关管理规定，并征得业主大会或业主委员会的同意。

3. 从相邻权角度

• 违法性分析：如果楼顶防水阻断工程影响了相邻业主的正常使用或造成了损害，比如导致漏水、影响采光等，可能构成对相邻权的侵犯。根据《民法典》中关于相邻权的规定，相邻权利人应遵循有利生产、方便生活、团结互助、公平合理的原则处理相邻关系。
• 建议：在进行楼顶防水工程前，应与相邻业主沟通，确保工程不会对其造成不利影响。如造成损害，应依法承担赔偿责任。

4. 从行政审批角度

• 违法性分析：如果楼顶防水阻断工程涉及建筑物的改建、扩建等，根据《城乡规划法》的规定，必须依法办理规划许可手续。未经批准擅自进行改建、扩建的，可能面临行政处罚。
• 建议：在进行楼顶防水工程前，应了解当地规划部门的要求，依法办理相关审批手续。

总结与建议：

• 楼顶防水阻断工程应确保不破坏建筑物的原始结构，不侵犯其他业主的共有权和相邻权。
• 在进行工程前，应与物业公司、相邻业主沟通，并了解当地规划部门的要求。
• 如需改动结构或进行改建、扩建，必须依法办理相关审批手续。
• 如遇到法律问题或纠纷，建议及时咨询专业律师，以维护自身合法权益。

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