结论是：明知对方借款用于赌博还出借，这笔钱通常是要不回来的，因为该借贷关系不受法律保护。
一、法律背景
根据《中华人民共和国民法典》第八条，民事主体从事民事活动，不得违反法律，不得违背公序良俗。同时，《最高人民法院关于审理民间借贷案件适用法律若干问题的规定》第十三条明确指出，出借人事先知道或者应当知道借款人借款用于违法犯罪活动仍然提供借款的，人民法院应当认定民间借贷合同无效。赌博作为我国法律明令禁止的违法行为，因赌博产生的债务，属于非法债务，不受法律保护。
二、具体分析
借贷合同无效：
- 当你明知对方借款用于赌博，仍然出借资金时，该借贷合同因违反法律强制性规定和公序良俗而无效。这意味着，从法律上讲，这份合同自始就没有法律效力，你无法依据它来主张债权。
赌债不受保护：
- 赌博行为不仅违背公序良俗，更是法律禁止的违法行为。因此，因赌博形成的债务，属于非法债务，法院不予保护。即使你持有对方出具的借条等书面凭证，也无法改变赌资借贷不受法律保护的本质属性。
举证责任：
- 在诉讼中，你需要证明借贷关系的存在以及借款的具体金额等事实。然而，如果你明知借款用于赌博，而对方又否认借贷关系或主张借款为赌债时，你将面临举证困难。因为赌博行为本身具有隐蔽性，且往往缺乏合法的交易凭证和记录。
三、法律建议
避免涉及违法活动的借贷：
- 在参与民间借贷活动时，务必审慎核查借款用途。坚决杜绝涉及违法活动的借贷行为，如赌博、贩毒等。这不仅是为了保护自己的合法权益，也是为了维护社会的公序良俗和法律秩序。
保留合法证据：
- 如果你确实需要出借资金，务必要求对方出具合法的借款凭证，并保留好转账记录、聊天记录等证据。这些证据将在未来可能发生的纠纷中起到关键作用。
及时寻求法律帮助：
- 如果你发现自己陷入了涉及违法活动的借贷纠纷中，或者对方拒绝履行还款义务，你应该及时寻求法律帮助。可以向专业律师咨询，了解自己的权利和义务，以及可能的法律后果和解决方案。
四、可能的法律后果
- 如果你明知对方借款用于赌博还出借资金，并且对方拒绝还款，你向法院提起诉讼要求还款时，法院可能会驳回你的诉讼请求。因为该借贷关系不受法律保护，你无法依据它来主张债权。
- 此外，如果你因出借资金用于赌博而涉嫌参与赌博活动或其他违法行为时，还可能面临行政处罚或刑事责任。
因此，我建议你务必审慎对待民间借贷活动，坚决杜绝涉及违法活动的借贷行为。如果你有任何法律问题或需要进一步的法律帮助，请随时向我咨询。