结论：针对您转给对方一万九千九百元未注明用途，且现在对方没钱退还也联系不上的情况，能否通过法律途径追回款项并判定对方责任，需根据具体情况分析，但一般而言，您有权通过法律手段追讨，不过能否成功追回及判定对方责任，取决于证据收集、法律程序及对方实际履行能力等多方面因素。

一、法律关系分析

1. 借贷关系认定：

   • 尽管转账时未注明用途，但若您能提供其他证据（如聊天记录、录音、证人证言等）证明该款项为借款，且对方承认或法院根据证据认定存在借贷关系，则您有权要求对方返还。
   • 若无法证明借贷关系，而对方又否认该款项为借款，则可能被视为赠与或其他法律关系，此时追回款项的难度会增大。

2. 合同关系（若存在）：

   • 如果双方之间存在书面或口头的合同，且该款项与合同履行相关，您可以依据合同条款要求对方履行义务或承担违约责任。

二、法律程序与证据收集

1. 起诉准备：

   • 您需要准备起诉状，明确诉讼请求（如要求返还借款及利息）、事实与理由，并附上相关证据材料。
   • 证据材料应包括转账记录、可能存在的沟通记录（证明借贷关系）、对方身份信息等。

2. 法院审理：

   • 法院将根据双方提供的证据进行审理，判断是否存在借贷关系或其他法律关系。
   • 若法院认定存在借贷关系，且对方未履行还款义务，将判决对方返还借款及可能承担的利息或违约金。

3. 执行程序：

   • 若对方在判决生效后仍不履行还款义务，您可以向法院申请强制执行。
   • 执行过程中，法院将查询对方财产状况，并采取相应措施（如冻结银行账户、查封财产等）以强制对方履行义务。

三、可能面临的挑战与建议

1. 证据收集难度：

   • 由于未注明转账用途，证据收集可能面临一定难度。建议尽可能寻找其他证据（如聊天记录、证人证言等）以证明借贷关系。
   • 若无法收集到足够证据，可能面临败诉风险。

2. 对方履行能力：

   • 即使法院判决对方返还借款，若对方无财产可供执行，则实际追回款项的难度会增大。
   • 建议在起诉前尽可能了解对方财产状况，并在执行过程中积极配合法院工作。

3. 法律程序时间成本：

   • 法律程序可能耗时较长，需要您做好心理准备。
   • 建议在起诉前咨询专业律师，了解法律程序及可能面临的风险，以便更好地维护自身权益。

四、具体行动建议

1. 尽快收集证据：包括转账记录、沟通记录、对方身份信息等。
2. 咨询专业律师：了解法律程序及可能面临的风险，制定合适的诉讼策略。
3. 提起诉讼：在律师指导下准备起诉状及相关证据材料，向法院提起诉讼。
4. 积极配合法院工作：在诉讼及执行过程中积极配合法院工作，提供必要信息及协助。

最后，针对您的情况，我建议您尽快采取行动，收集证据并咨询专业律师。有问题可以直接向我咨询，我会根据您的具体情况提供更详细的法律建议。