男性在以下几种情况下，有可能起诉婚外情人要求还钱：

1. 存在明确的借贷关系：

   • 若男性与情人之间存在明确的借贷合意，比如情人以书面或口头形式向男方借款，并约定了还款时间、方式等，且男方有证据（如借条、转账记录、聊天记录等）证明这一借贷关系的存在，那么男方可以依据相关法律规定，向法院提起诉讼，要求情人偿还借款及可能产生的利息。
   • 举例：男方因生意资金周转困难，向情人借款10万元，并出具了借条，约定3个月后还款。到了还款期限，情人未按约还款，男方即可凭借借条和转账记录等证据，向法院提起诉讼。

2. 基于特殊目的或特定情形的给付：

   • 若男方有证据证明其向情人给付了较大数额的款项，且该给付并非基于赠与等其他法律关系，而是存在如附条件的借贷、投资或其他合理原因，那么男方也有起诉要求返还的可能。
   • 举例：男方为了与情人共同投资某个项目，向情人转账了50万元作为投资款，但后来项目未启动，且情人拒绝返还该款项。此时，男方若能提供转账记录和双方关于投资的聊天记录等证据，证明该款项并非赠与，而是基于投资目的的给付，那么男方可以起诉情人要求返还。

3. 款项给付并非基于情感关系中的赠与：

   • 如果款项是基于情感关系中的赠与性质，如日常的节日红包、具有特殊纪念意义的小额转账等，一般情况下男方较难主张返还。因为赠与行为一旦完成，除非存在法定撤销事由（如受赠人严重侵害赠与人或其近亲属的合法权益、对赠与人有扶养义务而不履行等），否则赠与人不得随意撤销赠与。
   • 但需注意：若赠与的财物价值较大，且明显超出了日常情感交流的范畴，可能被认定为以结婚为目的的附条件赠与。在这种情况下，如果双方未结婚，赠与人有可能要求返还。不过，这需要根据具体案件情况和法院的判断来确定。

法律建议与后果：

• 男方在考虑起诉情人还钱时，一定要有充分的证据证明存在合法的借贷关系或其他应返还的情形。否则，可能会面临法律上的困难，甚至承担败诉的风险。
• 法院在审理此类案件时，会审查双方之间的关系、款项往来的性质、双方的陈述及相关证据等，以确定是否支持男方要求情人还钱的诉求。
• 如果男方胜诉，但情人拒不履行还款义务，男方可以申请法院强制执行，包括查封、扣押、拍卖情人的财产等措施来保障自己的权益。

总结：男性起诉婚外情人还钱并非易事，需要满足一定的法律条件并具备充分的证据。如果你正面临类似的问题，建议直接向我咨询，我会根据你的具体情况提供更详细的法律建议。