男人在特定情况下可以起诉“小三”还钱，但具体能否成功，需结合款项性质、证据情况及法律规定综合判断。以下从不同角度详细分析：

1. 款项性质是关键

• 夫妻共同财产被擅自处分：若男方给“小三”的钱属于夫妻共同财产（如工资、奖金、投资收益等），且未经妻子同意，妻子有权以“无权处分”为由起诉“小三”返还。此时，男方虽非直接原告，但可作为共同财产共有人参与诉讼，或协助妻子举证。
• 男方个人财产：若款项是男方婚前财产、个人专用生活用品或明确约定为个人所有的财产，男方可直接起诉“小三”返还，但需证明款项来源及转账目的（如借款、赠与等）。

2. 法律关系决定诉讼方向

• 赠与合同纠纷：若男方将钱无偿赠与“小三”，妻子可主张赠与行为无效（因侵犯夫妻共同财产处分权），要求返还。男方若以个人财产赠与，则需证明赠与非自愿（如受胁迫）或违反公序良俗（如婚外情），但后者在实践中认定较严。
• 不当得利纠纷：若“小三”无合法依据取得款项（如虚构借款、欺骗等），男方可直接起诉要求返还，但需承担举证责任（如转账记录、聊天记录等）。
• 借款合同纠纷：若款项性质为借款，男方需提供借条、转账记录等证据，直接起诉“小三”还款。

3. 证据充分性影响结果

• 转账记录：需显示收款方为“小三”本人，且注明款项用途（如“借款”“生活费”等）。
• 沟通记录：如微信、短信中“小三”承认收款或承诺还款，可辅助证明法律关系。
• 证人证言：如共同朋友知晓婚外情及款项往来，可出庭作证，但证明力较弱。
• 公序良俗原则：法院可能依据《民法典》第8条（公序良俗）和第153条（违反法律强制性规定的民事法律行为无效），对婚外情中的财产处分行为进行否定性评价。

4. 实践中的难点

• 举证责任：男方需证明款项与“小三”的关联性及性质（如非自愿赠与），若“小三”否认，可能陷入“罗生门”。
• 执行难度：即使胜诉，若“小三”无财产或转移资产，执行可能面临困难。
• 道德与法律平衡：法院在审理时可能兼顾公序良俗，但更注重法律关系和证据，不会因道德谴责直接判决返还。

5. 建议行动步骤

• 收集证据：整理所有转账记录、沟通记录、证人联系方式等。
• 咨询律师：根据款项性质和证据情况，制定诉讼策略（如以妻子名义起诉或男方直接起诉）。
• 协商解决：若“小三”愿意返还，可签订书面协议并公证，避免诉讼成本。
• 提起诉讼：若协商无果，向法院提交起诉状及证据，主张返还。

示例：若男方将夫妻共同存款10万元转账给“小三”，妻子可起诉“小三”返还，男方作为共有人可协助举证。若男方以个人财产借款给“小三”，则需提供借条和转账记录直接起诉。

如有具体案件细节或证据材料，可进一步向我咨询，我会结合实际情况提供更精准的法律建议。