结论前置：

1. 出纳私自转账发放工资是否犯法需视具体情况而定。若得到老板追认或公司认可，通常不构成犯罪；若未经同意且涉及挪用公司资金等不当行为，则可能面临法律责任。
2. 关于拖欠工资及私自转账可能涉及的犯罪金额，拖欠工资本身不直接以金额定罪，但若出纳挪用资金达到一定数额（如职务侵占罪中六万元以上），则可能构成犯罪。

详细分析：

一、出纳私自转账发放工资的法律风险

1. 不构成犯罪的情形：

   • 若出纳出于保障劳动者及时获得报酬的目的，且在事后能够得到老板追认或公司认可，该行为通常不会被认定为违法犯罪。例如，在老板因故无法及时审批工资流程的情况下，出纳为避免员工工资延迟发放，先行利用公司资金发放工资，并事后及时向老板说明情况并获得同意，此行为在一定程度上维护了员工权益，且未造成实际危害后果，因此不构成犯罪。

2. 可能构成犯罪的情形：

   • 违反公司规定：若公司有严格的财务流程和审批制度，出纳未经正常审批程序私自发放工资，将违反公司内部财务管理制度。公司可根据内部规定对出纳进行纪律处分，如警告、罚款、降职等。
   • 涉嫌职务侵占：若出纳发放工资的资金来源不恰当，如动用专款专用的资金、公司明确规定不能用于发放工资的特定款项，或发放的金额超出正常工资标准，可能构成职务侵占。根据《刑法》第二百七十一条，职务侵占是指公司、企业或者其他单位的工作人员，利用职务上的便利，将本单位财物非法占为己有，数额较大的行为。若行为符合职务侵占的构成要件，且达到一定数额标准（如六万元以上），出纳可能会被追究刑事责任。

二、老板拖欠工资及出纳私自转账可能涉及的犯罪金额

1. 拖欠工资：

   • 老板拖欠工资本身并不直接以金额定罪，但根据《劳动法》等相关法律法规，老板拖欠工资属于违法行为，员工有权通过合法途径维护自己的合法权益，如向劳动监察部门投诉、申请劳动仲裁等。

2. 出纳私自转账可能涉及的犯罪金额：

   • 若出纳的行为构成职务侵占罪，则根据《刑法》及相关司法解释，职务侵占罪的数额较大标准通常为六万元以上。若出纳挪用的资金达到或超过这一数额，且符合职务侵占的其他构成要件，则可能被追究刑事责任。

三、建议与总结

• 对于出纳：在处理工资发放等财务事宜时，应严格遵守公司内部财务管理制度和相关法律法规，避免未经正常审批程序私自发放工资等行为。若遇到老板拖欠工资等特殊情况，应与老板进行沟通协商或通过合法途径解决。
• 对于老板：应按时足额支付员工工资，避免拖欠工资等违法行为的发生。同时，应加强公司内部财务管理和监管，确保工资发放的合规性与及时性。
• 对于员工：若遇到老板拖欠工资等情况，应通过合法途径维护自己的合法权益，如向劳动监察部门投诉、申请劳动仲裁等。

综上所述，出纳私自转账发放工资是否犯法需视具体情况而定，而老板拖欠工资及出纳私自转账可能涉及的犯罪金额也需根据具体行为性质和数额标准来判断。如有任何法律疑问或需要进一步的法律帮助，请直接向我咨询。