结论前置：个体老板若不给退休员工应享假期，可能涉及违法，退休员工可通过协商、投诉或法律途径维权。以下是具体分析：

核心前提与场景理解

用户提到的“退休员工”通常指已达到法定退休年龄（如男60岁、女50/55岁，具体以地方规定为准）且已办理退休手续的人员。此类员工与用人单位的关系可能转为劳务关系（非劳动关系），因此假期权益需结合劳务合同及地方规定判断。若员工未达退休年龄但属于“内退”或“提前退休”情形，则可能仍受《劳动法》保护。

分情况处理建议

1. 若员工已正式退休（享受养老保险待遇）

   • 法律关系：与用人单位构成劳务关系，不受《劳动法》中“带薪年休假”“病假”等强制规定约束，但可依据双方签订的《劳务合同》主张权利。
     
   • 处理方式：
     
     • 协商：与老板沟通，要求按合同约定或行业惯例安排假期（如事假、病假）。
       
     • 投诉：若合同明确约定假期但老板拒不履行，可向当地劳动监察部门投诉（部分地区对劳务关系纠纷也介入调解）。
       
     • 诉讼：以“违约”为由向法院起诉，要求赔偿因未休假导致的损失（如需举证实际损失）。
       

2. 若员工未达退休年龄但已“内退”或“提前退休”

   • 法律关系：若未办理正式退休手续且未享受养老保险，仍可能被认定为劳动关系，受《劳动法》保护。
     
   • 处理方式：
     
     • 依据《劳动法》维权：
       

          - **年休假**：工作满1年不满10年享5天，满10年不满20年享10天，满20年享15天。  
          - **病假**：根据工龄享受3-24个月医疗期，期间工资按比例支付。  
          - **其他假期**：如婚假、产假、丧假等，按地方规定执行。  
       

     • 步骤：
       

          1. 向老板书面提出休假申请（留存证据）；  
          2. 老板拒绝后，向当地劳动监察大队投诉（需提供劳动合同、工资记录等）；  
          3. 投诉无果可申请劳动仲裁，主张未休假期工资补偿（按日工资300%计算，扣除已发部分）。  
       

3. 若老板以“退休”为由单方面解除劳务合同且拒付补偿

   • 法律分析：劳务关系中，用人单位无需支付经济补偿，但若合同未到期且老板无正当理由解除，可能构成违约，需赔偿剩余合同期工资。
     
   • 处理方式：收集合同、工作记录等证据，向法院起诉要求继续履行合同或赔偿损失。

关键提醒

• 证据留存：无论劳动关系还是劳务关系，均需保留合同、工资条、考勤记录、沟通记录等证据。
  
• 地方规定差异：部分地区对退休人员劳务关系有特殊规定（如假期、工资标准），建议查询当地政策。
  
• 及时行动：劳动争议仲裁时效为1年，自知道权益受损之日起算，需尽快主张权利。

总结：退休员工的假期权益需根据劳动关系状态区分处理，建议优先通过协商或投诉解决，若无效可依法维权。如有具体合同或地方政策疑问，可直接向我提供细节进一步分析。