结论前置：
- 若工作性质与公司业务紧密相关，建议与公司签合同；
- 若工作更偏向老板个人事务，可考虑与老板签合同，但需谨慎评估风险。
详细分析：
在决定是跟公司老板签合同还是跟公司签合同时，我们需要从多个角度进行考量，包括工作性质、法律责任、权益保障等方面。
一、工作性质
与公司业务紧密相关的工作：
- 如果您作为司机的工作主要是为公司服务，比如接送客户、运输货物等，那么这些工作更偏向于公司业务的一部分。在这种情况下，与公司签订劳动合同更为合适。因为公司作为法人实体，能够为您提供更稳定的就业环境，以及相应的社保、福利等保障。
- 同时，与公司签订合同也意味着您的劳动权益受到《劳动法》等法律法规的全面保护，包括工资支付、工作时间、休息休假等方面。
偏向老板个人事务的工作：
- 如果您的工作主要是为老板个人服务，比如接送老板及其家人、处理老板私人事务等，那么这些工作可能更偏向于老板的个人需求。在这种情况下，与老板个人签订合同可能看似更直接，但实则存在诸多风险。
- 老板个人可能无法为您提供与法人实体相同的权益保障，比如社保、公积金等。此外，如果老板个人出现经济问题或法律纠纷，您的劳动权益可能难以得到保障。
二、法律责任
与公司签订合同：
- 当您与公司签订劳动合同时，公司作为用人单位，需要承担相应的法律责任。比如，公司需要按照法律规定为您缴纳社保、提供劳动保护等。如果公司违反法律规定，您有权通过法律途径维护自己的权益。
与老板个人签订合同：
- 如果您与老板个人签订合同，那么老板个人将作为您的雇主。然而，老板个人可能无法像公司那样承担全面的法律责任。比如，如果老板个人无法按时支付工资或提供劳动保护，您可能难以通过法律途径有效维权。
三、权益保障
与公司签订合同：
- 与公司签订合同意味着您将享有公司提供的各项权益保障，包括但不限于工资支付、社保缴纳、福利待遇等。此外，公司作为法人实体，具有更强的稳定性和抗风险能力，能够为您提供更可靠的就业环境。
与老板个人签订合同：
- 与老板个人签订合同可能意味着您将面临更多的不确定性和风险。比如，老板个人的经济状况、法律意识等都可能影响您的劳动权益。此外，如果老板个人出现意外或法律纠纷，您的劳动权益可能难以得到保障。
建议与总结：
- 在决定是跟公司老板签合同还是跟公司签合同时，建议您首先明确自己的工作性质。如果工作主要是为公司服务，那么与公司签订劳动合同更为合适；如果工作主要是为老板个人服务，那么您需要谨慎评估风险，并考虑是否要求与公司签订合同以获取更全面的权益保障。
- 无论选择哪种方式签订合同，都建议您在签订前仔细阅读合同条款，确保自己的权益得到充分保障。同时，如果您在签订合同过程中遇到任何问题或疑虑，可以直接向我咨询，我将为您提供专业的法律建议。