敲诈勒索1999元是否构成犯罪，需分情况讨论：

一、常规情况：不构成犯罪

根据《刑法》及相关司法解释，敲诈勒索公私财物价值二千元至五千元以上的，通常被认定为“数额较大”，构成敲诈勒索罪。而1999元未达到这一标准，因此在常规情况下，敲诈勒索1999元不构成犯罪。

二、特殊情况：可能构成犯罪

尽管1999元未达到“数额较大”的标准，但若存在以下特殊情形之一，仍可能被认定为敲诈勒索罪：

1. 多次敲诈勒索：二年内敲诈勒索三次以上的，即使每次金额未达2000元，也可能构成犯罪。
2. 针对特定对象敲诈勒索：如对未成年人、残疾人、老年人或丧失劳动能力人进行敲诈勒索，即使金额较低，也可能因行为的恶劣性质而被追究刑事责任。
3. 以严重犯罪相威胁：如以将要实施放火、爆炸等危害公共安全犯罪或故意杀人、绑架等严重侵犯公民人身权利犯罪相威胁进行敲诈勒索。
4. 利用或冒充特殊身份敲诈勒索：如利用或冒充国家机关工作人员、军人、新闻工作者等特殊身份进行敲诈勒索。
5. 造成其他严重后果：如敲诈勒索行为导致被害人自杀、精神失常等严重后果。

三、法律后果与建议

1. 不构成犯罪的情况：

   • 若敲诈勒索1999元不构成犯罪，则可能依据《治安管理处罚法》进行处理。根据该法规定，敲诈勒索公私财物的，处五日以上十日以下拘留，可以并处五百元以下罚款；情节较重的，处十日以上十五日以下拘留，可以并处一千元以下罚款。

2. 构成犯罪的情况：

   • 若敲诈勒索1999元构成犯罪，则可能面临三年以下有期徒刑、拘役或者管制，并处或者单处罚金的刑事处罚。具体量刑将根据案件的实际情况，如敲诈勒索的次数、手段、后果等因素进行判定。

建议：

• 若您或他人遭遇敲诈勒索，无论金额大小，都应第一时间保存相关证据，如聊天记录、录音、转账凭证等。
• 及时向公安机关报案，让公安机关依法对敲诈勒索行为进行处理。
• 在处理过程中，如有需要，可随时向我咨询，我将根据您的具体情况提供专业的法律建议。

总之，敲诈勒索1999元是否构成犯罪，需根据具体情况判断。在遇到此类问题时，务必保持冷静，及时采取措施维护自己的合法权益。