行政拘留五日一般不能因和解而直接撤销，但在特定条件下可以通过法定程序撤销。以下是对这一问题的详细分析：
一、行政拘留的性质与撤销的难度
行政拘留是公安机关依法对违反治安管理行为人给予的行政处罚，具有严肃性和强制性。一旦作出处罚决定并开始执行，通常不会因双方和解而直接撤销。这是因为行政拘留的决定是基于对违法行为的认定和处罚的需要，而非基于双方当事人的意愿。
二、可能撤销行政拘留的途径
尽管行政拘留决定具有严肃性，但在特定条件下，仍然有可能通过法定程序撤销：
行政机关自行纠错：
- 如果作出行政拘留决定的公安机关在后续复查中发现该处罚决定存在事实认定错误、适用法律错误或程序违法等问题，那么它有权也有责任自行撤销这一决定。
- 例如，当公安机关后来发现当事人并未实施所指控的违法行为时，就应当主动撤销对当事人的行政处罚。
行政复议：
- 被处罚人如果对行政拘留决定不服，可以在规定期限内（通常是自知道该具体行政行为之日起六十日内）向上一级公安机关或同级人民政府提出复议申请。
- 复议机关会对原行政拘留决定进行全面审查，如果发现存在证据不足、处罚过重等违法或不合理情形，就会作出撤销原决定的复议决定。
行政诉讼：
- 被处罚人可以选择向有管辖权的人民法院提起行政诉讼（一般应当自知道或者应当知道作出行政行为之日起六个月内提出）。
- 在诉讼过程中，法院会依法对行政拘留决定的合法性进行审理。如果法院认为该决定存在主要证据不足、适用法律法规错误、违反法定程序、超越职权、滥用职权或明显不当等情形，就会依法判决撤销该行政拘留决定。
三、和解在行政拘留撤销中的作用
- 和解本身不能直接导致行政拘留的撤销。行政拘留的撤销需要基于法定的事由和程序，而非双方当事人的和解。
- 和解可能在某些情况下影响行政拘留的执行。例如，如果被处罚人申请行政复议或提起行政诉讼，并提出了暂缓执行行政拘留的申请，且公安机关认为暂缓执行不致发生社会危险，那么行政拘留的处罚决定可以暂缓执行。但这并非是因为双方和解而撤销行政拘留。
四、法律建议
- 如果您对行政拘留决定不服，建议首先通过行政复议或行政诉讼等法定途径来维护自己的权益。
- 在申请行政复议或提起行政诉讼时，请确保提供充分的证据和理由来支持您的主张。
- 如有任何疑问或需要进一步的法律帮助，请直接向我咨询，我会根据您的具体情况提供详细的法律建议。
综上所述，行政拘留五日一般不能因和解而直接撤销，但在特定条件下可以通过法定程序撤销。如果您面临此类问题，建议及时咨询专业律师以获取更准确的法律意见和指导。