结论：分手后能否通过打官司追回微信转账的2000元，需根据转账性质、双方约定及证据情况综合判断，存在追回可能但并非绝对。

1. 若转账被认定为借款，可主张返还

• 法律依据：根据《民法典》第六百六十七条，借款合同是借款人向贷款人借款，到期返还借款并支付利息的合同。若男方能证明转账时双方明确约定为借款（如聊天记录中女方承诺还款），则构成借贷关系，男方有权要求返还。
• 证据要求：需提供转账记录、聊天记录、录音等证明双方存在借贷合意。若仅有转账记录而无其他证据，可能被认定为赠与。

2. 若转账被认定为赠与，一般不可撤销

• 法律依据：根据《民法典》第六百五十七条，赠与合同是赠与人将自己的财产无偿给予受赠人，受赠人表示接受赠与的合同。恋爱期间的小额转账（如2000元）通常被视为表达爱意的赠与，完成交付后赠与人不得随意撤销。
• 例外情形：若赠与附条件（如以结婚为目的），且条件未成就（如未登记结婚），赠与人可依据《民法典》第六百六十一条主张撤销赠与。但需证明转账与结婚条件直接相关（如聊天记录中明确“这钱是给咱们结婚用的”）。

3. 若转账涉及不当得利，可主张返还

• 法律依据：根据《民法典》第九百八十五条，得利人没有法律根据取得不当利益的，受损失的人可以请求得利人返还取得的利益。若男方能证明转账系误转（如操作失误），或女方以欺诈、胁迫等手段取得款项，可主张不当得利返还。
• 举证难点：需证明转账非自愿（如误转需提供操作记录），或女方存在过错（如虚构事实骗取钱财）。

4. 实务建议

• 收集证据：优先保存转账记录、聊天记录、录音等原始载体，避免删除或修改。
• 协商优先：可尝试与女方沟通，明确款项性质并要求返还，降低诉讼成本。
• 诉讼风险：若证据不足，法院可能驳回诉讼请求。建议起诉前咨询律师，评估胜诉概率。

总结：2000元转账能否追回，关键在于证明款项性质（借款/赠与/不当得利）及双方约定。若有明确借贷合意或附条件赠与的证据，追回可能性较大；若仅为普通赠与，则难以主张返还。建议根据具体情况收集证据，必要时通过法律途径解决。