大晚上外卖员翻窗而入的行为，是否违法需视具体情况而定。以下是从不同角度对此问题的详细分析：

一、从侵犯住宅安宁权的角度

1. 法律背景：

   • 根据《中华人民共和国民法典》的相关规定，自然人的住宅权受法律保护，任何组织或者个人不得非法侵入他人的住宅。住宅安宁权是公民的基本权利之一，包括居住环境的安宁和私生活的秘密不受侵犯。

2. 行为分析：

   • 如果外卖员未经允许，擅自翻窗进入他人住宅，即使是为了送外卖，也侵犯了住宅主的住宅安宁权。这种行为可能构成非法侵入住宅，需要承担相应的法律责任。

3. 法律后果：

   • 住宅主有权要求外卖员立即离开，并可以报警处理。如果外卖员的行为给住宅主造成了损失，住宅主还可以要求外卖员承担赔偿责任。

二、从治安管理处罚的角度

1. 法律背景：

   • 根据《中华人民共和国治安管理处罚法》的相关规定，非法侵入他人住宅或者非法搜查他人身体的，处十日以上十五日以下拘留，并处五百元以上一千元以下罚款；情节较轻的，处五日以上十日以下拘留，并处二百元以上五百元以下罚款。

2. 行为分析：

   • 外卖员翻窗而入的行为，如果被认定为非法侵入住宅，且情节严重，可能面临治安管理处罚。

3. 法律后果：

   • 外卖员可能因此受到行政拘留和罚款的处罚。

三、从特殊情况的角度

1. 紧急避险：

   • 如果外卖员翻窗而入是为了避免更大的危险或损失（如火灾、地震等紧急情况），且其行为在合理范围内，可能不构成违法。但这种情况非常罕见，且需要充分的证据支持。

2. 获得允许：

   • 如果外卖员在翻窗前已经获得了住宅主的明确允许，那么其行为就不构成违法。但通常情况下，住宅主不会允许外卖员通过翻窗的方式进入住宅。

四、建议与措施

1. 对于外卖员：

   • 应严格遵守法律法规，不得擅自侵入他人住宅。如果无法通过正常方式进入住宅送餐，应及时与顾客沟通，寻求解决方案。

2. 对于住宅主：

   • 如果发现外卖员擅自翻窗进入住宅，应立即要求其离开，并可以报警处理。同时，可以保留相关证据（如监控录像、照片等），以便后续维权。

总结来说，大晚上外卖员翻窗而入的行为，在大多数情况下是违法的，可能侵犯住宅主的住宅安宁权，并面临治安管理处罚。如果有任何法律疑问或需要进一步的法律帮助，可以直接向我咨询。