外卖员私自进入小区是否违法，不能一概而论，需要分情况讨论：
小区管理规定与外卖员行为的关系
- 若小区有明确规定禁止外来人员进入，且外卖员未经允许私自进入：这种情况下，外卖员的行为可能违反了小区的管理规定。小区作为居民的居住场所，有权制定自己的管理规则，包括对外来人员的进出管理。外卖员作为外来人员，应当遵守这些规定。如果违反，小区物业或管理方有权采取相应的管理措施，如制止、劝离等。但需要注意的是，这种违反小区规定的行为，并不直接构成法律上的违法，除非小区的规定与法律法规相冲突或外卖员的行为同时违反了其他法律法规。
外卖员行为是否侵犯他人权益
- 若外卖员私自进入小区后，侵犯了小区居民的隐私权、财产权等合法权益：例如，外卖员在未经允许的情况下进入居民家中、偷窥居民生活、损坏居民财物等，这些行为就可能构成法律上的违法。根据《中华人民共和国民法典》等相关法律法规，侵犯他人隐私权、财产权等合法权益的，应当承担相应的法律责任，包括赔偿损失、赔礼道歉等。
外卖员行为是否违反治安管理规定
- 若外卖员私自进入小区的行为扰乱了小区的公共秩序，或者存在其他违反治安管理规定的行为：例如，外卖员在小区内大声喧哗、乱扔垃圾、破坏公共设施等，这些行为就可能违反了《中华人民共和国治安管理处罚法》等相关法律法规。根据这些法律法规，违反治安管理规定的，公安机关有权给予相应的行政处罚，如警告、罚款、拘留等。
法律建议：
- 对于外卖员而言，应当遵守小区的管理规定，尊重小区居民的合法权益，不得私自进入小区或从事其他违法违规行为。如果确实需要进入小区送餐，应当提前与小区物业或管理方沟通，获得允许后再进入。
- 对于小区居民而言，如果发现外卖员私自进入小区或从事其他违法违规行为，应当及时向小区物业或管理方报告，或者向公安机关报案。同时，也可以保留相关证据，以便在必要时维护自己的合法权益。
总结：外卖员私自进入小区是否违法，取决于其行为是否违反了小区的管理规定、是否侵犯了他人的合法权益以及是否违反了治安管理规定。因此，在处理这类问题时，需要综合考虑多种因素，并根据具体情况进行判断和处理。如果您有具体的法律问题或需要进一步的法律帮助，可以直接向我咨询。