若两次赌博被行政拘留但未执行，第三次又赌博，可能会面临比前两次更为严厉的处罚，具体分为治安处罚和刑事处罚两种情况：

一、治安处罚角度

1. 处罚依据：

   • 根据《中华人民共和国治安管理处罚法》的相关规定，以营利为目的，参与赌博赌资较大的，处五日以下拘留或者五百元以下罚款；情节严重的，处十日以上十五日以下拘留，并处五百元以上三千元以下罚款。

2. 处罚加重情形：

   • 多次因赌博被拘留，可认定为情节严重的情形。因此，第三次赌博被抓时，可能会面临更长时间的拘留和更高的罚款。具体来说，可能会被处以十日以上十五日以下的拘留，同时处以五百元以上三千元以下的罚款。

二、刑事处罚角度

1. 犯罪构成：

   • 如果赌博行为的本质、规模、复杂性等方面的表现达到了刑事犯罪的界限，例如大规模的群体赌博或是将赌博视为主要职业的情况下，将有可能涉嫌构成赌博犯罪。

2. 刑事处罚：

   • 根据《中华人民共和国刑法》的相关规定，以营利为目的，聚众赌博或者以赌博为业的，处三年以下有期徒刑、拘役或者管制，并处罚金。
   • 多次赌博被拘的过往情况，在定罪量刑时也会作为考量因素，很可能加重对行为人的刑事处罚。不过，具体还需结合每次赌博行为的具体情节、危害后果等来综合判定。

三、综合建议

• 坚决抵制赌博行为：赌博不仅是非法的，而且对社会具有极大的危害性。它可能破坏家庭和谐、影响个人生活，甚至导致严重的法律后果。因此，我强烈建议坚决抵制赌博行为。
• 及时收手，遵守法律法规：如果您已经多次因赌博被拘留，那么更应该认识到赌博的危害性，及时收手，遵守法律法规，树立正确的价值观。
• 寻求专业帮助：如果您发现自己无法摆脱赌博的诱惑，或者已经陷入了赌博的泥潭无法自拔，那么我建议您寻求专业的帮助，如心理咨询或戒赌治疗等。

最后，我要强调的是，法律对赌博行为的打击是严厉的，无论您之前是否被拘留过，再次赌博都可能面临更为严重的法律后果。因此，请务必遵守法律法规，远离赌博行为。如果您有任何法律问题或疑虑，可以直接向我咨询。