当遇到老板是老赖且拖欠工资的情况时，你可以采取以下一系列措施来维护自己的合法权益：

1. 主动协商：

   • 首先，尝试与老板进行面对面的沟通，清晰、明确地告知他，按照法律规定，支付员工薪资是他应尽的义务。
   • 要求老板在一定期限内支付所欠的工资，并可以书面形式（如邮件、短信等）留下协商的记录，以备后续使用。

2. 向劳动监察部门投诉：

   • 如果协商没有结果，或者老板以各种理由推诿，你可以向当地的劳动监察部门进行投诉。
   • 劳动监察部门有权对欠薪行为进行调查，并责令老板改正欠薪行为，支付相应的报酬。

3. 申请劳动仲裁：

   • 准备好劳动合同、工资条、考勤记录、工作证、工资转账记录等相关证据，向劳动仲裁委申请仲裁。
   • 仲裁委将根据双方提供的证据和法律规定，作出裁决。如果裁决支持你的诉求，而老板仍然拒不履行，你可以继续采取下一步措施。

4. 向法院申请强制执行：

   • 在仲裁委作出裁决后，若老板依旧不履行支付工资的义务，你可以向法院申请强制执行。
   • 法院将根据裁决内容，采取强制措施迫使老板支付所欠的工资。

5. 追究刑事责任（如适用）：

   • 如果欠薪金额较大，而老板有能力支付却故意不支付，这种行为可能涉嫌拒不支付劳动报酬罪。
   • 在这种情况下，你可以向公安机关报案，追究老板的刑事责任。公安机关将根据相关法律规定进行调查，并可能将案件移送检察院审查起诉。

在整个维权过程中，一定要注意收集和保留相关证据。这些证据不仅能在协商、投诉、仲裁和诉讼过程中有力支撑你的主张，还能在后续可能需要的法律程序中发挥关键作用。

此外，虽然维权过程可能相对复杂和耗时，但请保持耐心和信心。法律是保护劳动者权益的有力武器，只要你按照法律规定的程序和步骤行事，就一定能够维护自己的合法权益。

如果你在维权过程中遇到任何问题或需要进一步的法律帮助，可以直接向我咨询。我将根据你的具体情况，为你提供专业、详细的法律建议和指导。