结论：小区是否有责任，取决于外卖员进入小区时是否获得了许可以及升降杆的运行是否正常。
分析说明：
若外卖员获得了进入许可：
- 如果外卖员在获得许可（如跟随已识别车牌的车辆进入）的情况下，升降杆因故障或管理不当突然落下造成损坏，那么小区物业可能需承担一定的责任，因为物业有责任确保小区内的设施（包括升降杆）正常运行且不对他人造成损害。
若外卖员未获得进入许可：
- 如果外卖员未经许可擅自跟随车辆进入小区，且升降杆在未被识别的情况下正常落下，造成损坏，那么责任应由外卖员自行承担。因为在此情况下，外卖员违反了小区的进出规定，且升降杆作为正常的安全管理设施，在未被识别的情况下落下是符合其设计原理的。
法律依据：
- 根据相关法律规定，物业有义务对小区内的公共设施进行维护和管理，确保其正常运行且不对他人造成损害。但同时，个人也有义务遵守小区的规章制度和安全管理要求。
行动建议：
- 对于外卖员来说，应遵守小区的进出规定，避免擅自跟随车辆进入或强行通过升降杆。
- 对于小区物业来说，应定期检查和维护升降杆等公共设施，确保其正常运行，并在必要时对违规进入的行为进行管理和制止。
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