故意损害私人财物赔偿300元后，即使有谅解书，也仍然可能会留下违法记录。下面我来详细解释这个问题：

1. 违法记录的产生：

   • 违法记录通常是由公安机关在处理违法行为时产生的，用于记录个人的违法情况。
   • 故意损害私人财物属于侵犯他人财产权的行为，根据《中华人民共和国治安管理处罚法》等相关法律法规，这样的行为是可以被处以行政处罚的，如罚款、拘留等。

2. 谅解书的作用：

   • 谅解书通常是受害者对加害者行为表示谅解的书面证明。
   • 它可以在一定程度上减轻加害者的法律责任，特别是在刑事案件中，可能作为量刑时的一个考虑因素。
   • 但谅解书并不等同于免除法律责任，也不意味着违法记录会被自动消除。

3. 违法记录与谅解书的关系：

   • 违法记录是客观存在的，它记录了加害者的违法行为。
   • 谅解书虽然可以在一定程度上影响法律责任的承担，但并不能直接决定违法记录的存在与否。
   • 因此，即使加害者得到了受害者的谅解，并签订了谅解书，但违法记录仍然可能会保留在公安机关的档案中。

4. 后续影响：

   • 违法记录的存在可能会对加害者的未来产生一定影响，如在就业、政审等方面可能会受到一定的限制。
   • 因此，加害者在处理此类问题时，应尽可能通过合法途径解决纠纷，避免留下违法记录。

综上所述，故意损害私人财物赔偿300元后，即使有谅解书，也仍然可能会留下违法记录。因此，建议你在处理此类问题时，要谨慎对待，尽量通过合法途径解决纠纷，以避免不必要的法律后果。如果你还有其他法律问题或需要进一步的帮助，请直接向我咨询。