“一套人马，两块牌子”的企业在特定情况下确实可能需要承担连带责任。具体来说：
人格混同的认定：
- 当两个或多个公司在人员、业务、财务等方面存在高度重合，导致各自财产无法区分，丧失独立人格时，即构成人格混同。
- 人格混同的判定通常涉及三个方面的混同：人员混同（如经理、财务负责人等关键人员相同或交叉任职）、业务混同（如共用销售手册、经销协议，对外宣传信息混同）和财务混同（如使用共同账户，资金及支配无法证明已作区分）。
连带责任的承担：
- 根据《中华人民共和国公司法》的相关规定，公司股东滥用公司法人独立地位和股东有限责任，逃避债务，严重损害公司债权人利益的，应当对公司债务承担连带责任。
- 在“一套人马，两块牌子”的情况下，如果关联公司人格混同，且这种混同严重损害了债权人的利益，那么关联公司相互之间对外部债务就需要承担连带责任。
实际案例：
- 最高人民法院指导案例15号《徐工集团工程机械股份有限公司诉成都川交工贸有限责任公司等买卖合同纠纷案》中，就明确了关联公司人格混同且严重损害债权人利益时，需承担连带责任的原则。
- 其他类似案例也表明，当公司之间存在人格混同，且这种混同导致了债权人利益的严重损害时，法院会判决关联公司承担连带责任。
综上所述，“一套人马，两块牌子”的企业在人员、业务、财务等方面高度混同，且这种混同严重损害了债权人利益的情况下，是需要承担连带责任的。因此，企业在经营过程中应保持独立性，避免人格混同引发的法律风险。如果您在这方面有任何疑问或需要进一步的法律咨询，请随时向我提问。