关于您在追求期间花费的5000元是否可以起诉要求返还的问题，这主要取决于当时的具体情况以及双方之间的约定。以下是对此问题的详细分析：
一、款项性质的分析
赠与：
- 在追求或恋爱期间，一方为表达爱意或联络感情而给予另一方的财物，通常被视为赠与。
- 如果这5000元是以表达爱意、庆祝特殊日子（如生日、情人节）或作为礼物赠送的，且没有明确的借款或还款约定，那么它很可能被视为赠与。
- 赠与一旦完成，除非存在特定的法律条件（如附义务的赠与且条件未实现），否则通常不可撤销，即不能要求返还。
借贷：
- 如果这5000元是以借贷的形式给予的，即双方有明确的借款和还款约定，那么它就可以被视为借贷。
- 在这种情况下，如果借款方未按时还款，出借方有权起诉要求返还。
二、法律依据
- 根据《中华人民共和国民法典》的相关规定，借款合同是借款人向贷款人借款，到期返还借款并支付利息的合同。
- 对于赠与，一旦赠与物交付，赠与即完成，除非存在特殊情况，否则不能要求返还。
三、实际操作建议
证据收集：
- 首先，您需要回顾当时的转账记录、聊天记录等，看是否有明确的借款或赠与的表述。
- 如果有聊天记录、转账备注或其他证据能够证明这5000元的性质，那么这将对您有利。
法律咨询：
- 如果您认为这5000元是以借贷的形式给予的，且对方未按时还款，您可以咨询专业律师，了解起诉的可行性和具体流程。
- 律师将根据您的具体情况和证据，为您提供更具体的法律建议。
和解尝试：
- 在起诉之前，您可以尝试与对方进行和解，看是否能够通过协商的方式解决纠纷。
- 和解不仅可以节省时间和成本，还有助于维护双方的关系。
综上所述，能否起诉要求返还这5000元，主要取决于款项的性质以及您是否能够提供充分的证据来证明您的主张。如果您认为这5000元是以借贷的形式给予的，且对方未按时还款，那么您可以考虑起诉。但在起诉之前，请务必咨询专业律师并收集充分的证据。