第三人自愿承担债务并要求将承担的债务再投资，可以认定为债务加入，但具体需结合实际情况及双方约定来判断。

一. 债务加入的定义与特征

1. 定义：债务加入，又称并存的债务承担，是指原债务人并不脱离债的关系，第三人加入债的关系，与原债务人一起向债权人承担债务。
2. 特征：债务加入中，原债务人的债务并不消灭，第三人加入后，与债务人共同对债权人承担连带责任。

二. 第三人自愿承担债务的分析

1. 自愿性：第三人自愿承担债务，表明其有明确的意愿加入到原有的债权债务关系中。
2. 债务承担：第三人承担债务后，即成为债务人之一，与原债务人共同对债权人负责。

三. 债务再投资的要求与影响

1. 再投资要求：第三人要求将承担的债务再投资，这是其承担债务的一个条件或方式。
2. 不影响债务加入性质：只要第三人明确表示愿意承担债务，并与债权人达成合意，无论其是否要求将债务再投资，都不影响债务加入的性质。再投资只是第三人承担债务后的一个具体行为或计划。

四. 综合判断

在实际操作中，需要综合考虑第三人的意愿、双方的具体约定以及债务承担后的实际行为等因素来判断是否构成债务加入。如果第三人明确表示愿意承担债务，并与债权人达成了相关约定，且其行为符合债务加入的特征，那么即使其要求将承担的债务再投资，也应认定为债务加入。

我建议，在具体操作中，应详细审查第三人的意愿表示、双方的具体约定以及债务承担后的实际行为等，以确保准确判断是否构成债务加入。同时，也应注意保护债权人的合法权益，确保债务得到妥善清偿。如有进一步需要，您可以继续咨询我。