企业倒闭时，老板不一定会亏损，这主要取决于公司的性质、老板的经营行为以及公司倒闭时的具体情况。

首先，对于有限责任公司，老板的责任通常限于其认缴的出资额。这意味着，如果公司倒闭，老板一般不需要承担超出其出资额的责任。公司的债务主要由公司的资产来清偿，而不是由老板的个人资产来承担。因此，即使公司倒闭，老板也可能不会亏损，特别是如果他们在经营过程中已经通过薪资、分红等方式获得了回报。

其次，老板的经营行为也会影响他们在公司倒闭时的财务状况。如果老板存在滥用公司法人独立地位和股东有限责任、逃避债务、严重损害公司债权人利益的行为，他们可能需要对公司的债务承担连带责任。然而，如果老板在公司经营过程中遵守法律法规，没有不当行为，那么他们一般不需要为公司倒闭承担额外的责任。

此外，公司倒闭时的具体情况也会影响老板是否亏损。例如，如果公司在倒闭前已经进行了清算，并且按照法定程序分配了剩余财产，那么老板可能会根据他们的出资比例获得一部分剩余财产。另外，如果老板在公司倒闭前已经通过转让股权等方式收回了投资，那么他们也可能不会因公司倒闭而亏损。

总的来说，企业倒闭并不意味着老板一定会亏损。是否亏损取决于多种因素，包括公司的性质、老板的经营行为以及公司倒闭时的具体情况。因此，不能一概而论地说企业倒闭老板就会亏损。