当你提出辞职后老板进行挽留，这确实是一个需要谨慎考虑的时刻。以下是我根据你的情况，结合专业经验和法律知识，给出的详细建议：
首先，你需要明确自己的离职原因：
职业发展受限：如果你在当前公司看不到晋升机会，或者工作内容长期没有挑战性，那么即使老板挽留，也需要考虑是否留下。你可以与老板坦诚沟通你的职业发展规划，询问公司是否有相应的晋升机制和培训计划。如果老板能够给出明确的解决方案，你可以考虑暂时留下观察；否则，应坚持离职决定。
薪资福利不满意：薪资是维持生活的重要保障。如果你对公司的薪资待遇不满意，可以在老板挽留时提出你的诉求。如果老板愿意调整薪资福利，且满足你的要求，你可以重新评估留下的可能性；若无法满足，离开可能是更好的选择。
工作压力过大/工作环境不佳：长期处于不良的工作环境中会对身心健康造成影响。如果老板表示会改善工作环境、合理安排工作任务，你可以根据实际情况决定是否留下；但如果这些问题难以改变，离开可能是更明智的选择。
其次，评估老板的挽留诚意与条件：
口头挽留 vs 实际行动：不要被老板的口头挽留所打动，要关注他后续的实际行动。如果老板只是空谈，没有具体改进措施或承诺，你应保持清醒的头脑，不要轻易改变自己的决定。
提供的条件是否符合预期：仔细评估老板提出的挽留条件是否满足你的需求和期望。如果条件符合你的预期，可以考虑接受挽留；如果差距较大，无法达成共识，则应按照自己的原计划离职。
最后，考虑个人职业规划：
短期影响：权衡留下对当前工作和生活的影响。如果短期的利益大于损失，且你认为可以在当前公司继续积累经验和资源，可以考虑留下；否则，不要因为一时的便利而放弃更好的发展前景。
长期发展：结合自己的职业规划和目标，判断在当前公司是否有足够的发展空间和潜力。如果留下来不利于你的长期发展，应果断离职，去寻找更适合自己的平台。
综上所述，面对老板的挽留，你需要综合考虑自己的离职原因、老板的挽留诚意与条件以及个人职业规划等多个方面。希望这些建议能够帮助你做出明智的决定。如果你有任何进一步的法律问题或需要更详细的咨询，请随时向我提问。