结论前置：十六岁女孩怀孕，家长能否起诉男方，主要取决于双方发生性行为的性质（是否自愿）及男方的具体行为是否构成犯罪。若涉及强奸等犯罪行为，可报警并提起刑事诉讼；若是双方自愿，则可通过民事诉讼途径要求男方承担相应责任。以下是对此问题的详细分析：
一、若男方行为构成犯罪
法律依据：
- 根据《中华人民共和国刑法》第二百三十六条，以暴力、胁迫或其他手段强奸妇女的，处三年以上十年以下有期徒刑。即便女孩已十六岁，不属于幼女范畴，但若男方违背其意志，强行与其发生性关系，仍可能构成强奸罪。
法律行动：
- 家长可立即向公安机关报案，由司法机关依法追究男方的刑事责任。
- 在刑事诉讼过程中，家长可以女孩的名义提起附带民事诉讼，要求男方赔偿因怀孕、流产等产生的医疗费、营养费、误工费（若女孩有工作收入）、精神损害抚慰金等合理费用。
赔偿范围：
- 赔偿通常涵盖因终止妊娠产生的所有合理开支，以及相应的精神损害赔偿。具体数额需根据实际情况和法院判决来确定。
二、若不构成犯罪
情况说明：
- 若双方是自愿发生性关系，虽不涉及犯罪问题，但女孩因怀孕遭受的身体伤害、医疗费用支出、学业或职业影响等，均属实际损害。
法律途径：
- 作为女孩的法定代理人，家长可以女孩的名义向法院提起民事诉讼，要求男方承担相应的民事责任。
- 法院将依据双方的过错程度、经济状况等因素，判定男方应承担的赔偿责任比例。
责任分担：
- 男方可能需要分担女孩因终止妊娠产生的医疗费用、营养费等合理开支，并给予一定的精神损害赔偿。
- 同时，考虑到十六岁女孩对性行为已有一定认知和判断能力，自身也可能需承担部分责任。具体责任比例需由法院根据实际情况来判定。
额外建议
- 关注女孩身心健康：在整个法律程序中，应持续关注女孩的身心健康状态，为其提供必要的心理支持和医疗援助。
- 法律程序了解：家长在采取法律行动前，应充分了解相关法律程序和可能面临的法律后果，以便做出更明智的决策。
在整个过程中，如果家长有任何疑问或需要进一步的法律帮助，可以直接向我咨询。我会根据具体情况，为家长提供更详细、更专业的法律建议。