结论前置：在符合法定条件的情况下，对于拒不履行法院裁定的执行和解协议的“老赖”，债权人可以申请法院对其采取拘留、罚款措施。但具体能否实施以及实施的时长和罚款的数额，需由法院根据案件具体情况判断并决定。
详细分析：
法律依据：
- 根据《中华人民共和国民事诉讼法》的相关规定，如果被执行人（即“老赖”）存在妨碍执行或拒不履行法院判决、裁定的行为，人民法院有权根据其情节轻重予以罚款、拘留；若构成犯罪，则依法追究刑事责任。这些行为包括但不限于隐藏、转移、变卖、毁损已被查封、扣押的财产，或者拒不履行人民法院已经发生法律效力的判决、裁定的等。在您的情况下，老赖拒不履行法院裁定的执行和解协议，显然属于拒不履行法院裁定的行为。
操作流程：
- 债权人首先需确保已经获得了法院对执行和解协议的确认或裁定，并在老赖拒不履行时，向法院申请强制执行。
- 在执行过程中，债权人可以向法院提出对老赖采取拘留、罚款措施的申请，并提交相关证据证明老赖存在拒不履行的行为。
- 法院在审查后，如果认为符合法定条件，可以依职权决定对老赖实施司法拘留或罚款。每次拘留的期限一般不超过十五日，罚款的数额则根据老赖的违法情节和造成的后果等因素综合判断。
其他强制措施：
- 除了拘留和罚款外，法院还有权采取多种其他强制措施来促使老赖履行法定义务，如冻结银行账户、查封财产、限制高消费、列入失信被执行人名单等。
- 这些措施旨在保护债权人的合法权益，维护司法的权威性和公信力。债权人可以根据案件具体情况，向法院申请采取相应的强制措施。
注意事项：
- 债权人在申请拘留、罚款措施时，应确保提供充分的证据证明老赖存在拒不履行的行为，以便法院能够准确判断并作出决定。
- 同时，债权人也应了解并遵守相关法律法规和程序规定，确保自身行为的合法性和有效性。在申请过程中，如果遇到任何问题或困难，可以及时向法院咨询或寻求法律帮助。
法律建议：
- 如果您作为债权人遇到了老赖拒不履行法院裁定的执行和解协议的情况，建议您首先收集并整理相关证据，如执行和解协议、法院裁定书、老赖拒不履行的证据等。
- 然后，您可以向法院申请强制执行，并在执行过程中提出对老赖采取拘留、罚款措施的申请。
- 在申请过程中，您可以积极与法院沟通，了解案件进展情况，并根据法院的要求提供必要的协助和配合。
可能法律后果：
- 如果法院认为老赖的行为符合法定条件，可以对其采取拘留、罚款措施。这将对老赖产生一定的法律威慑作用，促使其尽快履行法定义务。
- 如果老赖仍然拒不履行，法院还可以采取其他更严厉的强制措施，如限制高消费、列入失信被执行人名单等，甚至可能追究其刑事责任。
希望以上分析能够对您有所帮助。如果您在执行过程中遇到任何问题或需要进一步的法律帮助，请随时向我咨询。