工作时受伤，老板是否应该赔偿，这主要取决于伤害是否被认定为工伤以及老板是否依法履行了相关义务。以下是从不同角度进行的详细分析：
一、工伤情形的认定与赔偿责任
认定条件：
- 根据《工伤保险条例》的相关规定，职工在工作时间和工作场所内，因工作原因受到事故伤害的，应当认定为工伤。这包括在工作时间前后在工作场所内，从事与工作有关的预备性或者收尾性工作受到事故伤害的情形，以及因履行工作职责受到暴力等意外伤害的情形。
- 如果职工患职业病，或者因工外出期间由于工作原因受到伤害或发生事故下落不明，以及在上下班途中受到非本人主要责任的交通事故等伤害，也应当认定为工伤。
赔偿责任：
- 若老板已缴纳工伤保险：一旦工伤被认定，大部分赔偿项目，如医疗费用、康复费用、住院伙食补助费、交通食宿费（统筹地区以外就医）、伤残辅助器具费、生活护理费、一次性伤残补助金及一至四级伤残职工的伤残津贴等，将由工伤保险基金支付。老板则需支付停工留薪期内的工资福利、五级和六级伤残职工的伤残津贴及终止或解除劳动合同时的一次性伤残就业补助金。
- 若老板未缴纳工伤保险：根据《工伤保险条例》第六十二条，老板需自行承担所有工伤保险待遇项目和标准，包括医疗费用、停工留薪期工资、伤残补助金等。
二、非工伤情形的处理
老板存在过错：
- 如果职工受伤不属于工伤认定范围，但老板对职工的受伤存在过错，如提供的工作设备有缺陷、工作环境存在安全隐患等，根据《中华人民共和国民法典》中关于侵权责任的规定，老板需承担侵权赔偿责任。这包括赔偿职工因受伤所遭受的医疗费、误工费、护理费、交通费、营养费、住院伙食补助费等治疗和康复支出的合理费用，以及因误工减少的收入。造成残疾的，还需赔偿辅助器具费和残疾赔偿金；造成死亡的，则需赔偿丧葬费和死亡赔偿金。
老板无过错：
- 如果职工受伤既不属于工伤，老板也无过错，如职工自身不小心或与他人打架受伤，则老板通常无需承担赔偿责任。但在某些特殊情形下，出于公平原则，老板可能会给予适当的补偿，但这并非法律上的赔偿责任。
三、特殊情况说明
- 对于已退休或被返聘的职工在厂里受伤的情况，其是否构成工伤及赔偿责任需根据具体法律法规和实际情况进行判定，可能不适用一般的工伤认定和赔偿规定。
四、建议与措施
- 及时报告事故：职工发生工伤后，应立即向主管和人力资源部门报告，确保事故得到及时处理。
- 保留证据：收集并保存好事故现场的证据，如照片、目击者证言、医疗记录等，以备日后申请工伤认定和赔偿使用。
- 申请工伤认定：受伤职工或其亲属应在规定时间内向当地人力资源和社会保障局提出工伤认定申请。
- 寻求法律帮助：若与老板在工伤赔偿问题上存在争议，职工可直接向我咨询，我会根据具体情况提供专业的法律意见和帮助。
总结来说，工作时受伤老板是否应该赔偿，需根据具体情况进行分析和判断。如果属于工伤情形且老板已缴纳工伤保险，则主要由工伤保险基金支付相关待遇；如果老板未缴纳工伤保险，则所有工伤待遇由老板承担。如果不属于工伤但老板存在过错，老板也需承担侵权赔偿责任。在任何情况下，职工都应积极维护自己的合法权益，及时寻求法律帮助。