房东不退押金，租客起诉的胜算大小需结合具体情况判断，但若租客能提供充分证据且自身无过错，胜诉可能性较高。以下从不同角度为你详细分析：

一、胜诉可能性较大的情形

1. 合同明确约定

   • 如果租赁合同中清晰规定了押金退还的条件和流程，比如“租赁期满，租客结清所有费用且房屋无损坏，房东应在X个工作日内退还押金”，而租客已经满足这些条件，房东却无故拒绝退还，那么租客起诉的胜诉几率会很高。因为合同是双方意思表示一致的产物，具有法律约束力，房东必须按照合同约定履行义务。

2. 证据确凿

   • 即便合同中没有详细约定押金退还事宜，但租客有其他证据证明房东违约，如聊天记录中房东承认应退押金却找借口拖延、通话录音中房东明确表示不退押金等，或者有证人能够证明房东违约及应退押金的情况，这些证据都能提高租客的胜诉概率。证据是诉讼中的关键，能够证明案件事实，支持租客的诉讼请求。

3. 法律依据明确

   • 根据《中华人民共和国民法典》第五百七十七条，当事人一方不履行合同义务或者履行合同义务不符合约定的，应当承担继续履行、采取补救措施或者赔偿损失等违约责任。房东不退押金构成违约，租客可以依据此条款请求房东继续履行（即退还押金）或赔偿损失。同时，根据《中华人民共和国民法典》第五百七十九条，当事人一方未支付价款、报酬、租金、利息，或者不履行其他金钱债务的，对方可以请求其支付。押金属于金钱债务，房东不退还，租客有权请求支付。

二、胜诉存在不确定性的情形

1. 合同条款模糊

   • 若租赁合同对押金退还条件规定不明确，比如只提到“租赁结束后视情况退还押金”，双方对“视情况”的理解存在分歧，此时法院需要综合考量租赁期间的实际情况、双方的行为表现等多种因素进行判决，租客胜诉结果的不确定性就会增加。因为合同条款的模糊性给了法院一定的自由裁量权。

2. 租客存在过错

   • 如果租客在租赁期间也有违约行为，例如未按时支付租金、损坏房屋设施等，虽然房东违约不退押金的行为可能更突出，但租客的过错可能会影响法官的判定。法院可能会根据双方的过错程度，判决房东部分退款或者扣除维修费用后退款。比如，租客损坏房屋价值500元的设施，而押金为2000元，法院可能会判决房东退还1500元押金。

三、起诉流程与准备建议

1. 协商先行

   • 在决定起诉之前，租客应先尝试与房东协商解决押金问题。这是最直接、高效且成本低的解决方式，通过友好沟通，双方可能能够达成一致意见，避免进入诉讼程序。

2. 收集证据

   • 若协商无果，租客需要收集相关证据，以证明租赁事实、租赁结束情况以及房东违约事实。证据可以包括租赁合同、支付押金的记录、退房时的房屋状况确认单、与房东沟通押金退还的聊天记录或通话录音等。这些证据将有助于支持租客的诉讼请求，提高胜诉的可能性。

3. 提起诉讼

   • 租客可以向法院提起诉讼，要求房东退还押金并承担违约责任。起诉时需要确保符合起诉条件，如原告是与本案有直接利害关系的公民（即租客本人）、有明确的被告（房东）、有具体的诉讼请求（如退还押金的具体金额）和事实理由（如房东违约不退押金的情况）等。

总结来说，房东不退押金时，租客能否起诉胜诉取决于多种因素。如果你遇到此类问题，可以向我详细描述具体情况，我会为你提供更具体的法律建议和帮助。