结论前置：分多次转账的情况下，是可以起诉的。但能否胜诉并追回款项，需结合转账的性质、双方约定、证据完整性等多方面因素综合判断。以下从不同角度详细分析：

一、法律基础：转账记录可作为借款证据

根据《民法典》第六百六十七条，借款合同是借款人向贷款人借款，到期返还借款并支付利息的合同。即使分多次转账，只要转账记录能证明资金流向，且能与其他证据（如聊天记录、借条、证人证言等）形成完整证据链，证明双方存在借贷合意，即可作为起诉依据。

举例：若甲分三次向乙转账共10万元，每次转账后乙均回复“收到，谢谢”，但未明确还款时间。后甲催款时，乙承认借款但拖延还款。此时，转账记录+聊天记录可证明借贷关系，甲可起诉要求乙还款。

二、关键点：需证明转账性质为“借款”

若转账记录仅显示资金流动，但无法证明双方存在借贷合意（如未明确约定利息、还款时间，或对方否认借款），则可能被认定为其他法律关系（如赠与、投资、共同消费等），导致败诉风险。

建议：

1. 补充书面证据：若转账时未签订借条，可通过后续补签借条、录音、短信等方式固定借贷合意。
2. 明确转账用途：转账时备注“借款”或通过聊天记录明确用途（如“这5000元是借你的，下个月还”）。
3. 避免模糊表述：如“先转你2万，不够再说”可能被认定为赠与或共同消费，需结合其他证据证明借款性质。

三、特殊情况：无书面证据时的处理

若完全无书面证据（如无借条、无明确聊天记录），但转账记录显示多次向同一人转账，且对方曾部分还款或承认借款，仍可尝试起诉。此时需依赖间接证据（如转账频率、金额、双方关系、对方还款行为等）证明借贷关系。

风险提示：此类案件证据链较弱，法院可能因“证据不足”驳回诉求。因此，务必在转账时保留书面证据，降低风险。

四、诉讼流程与注意事项

1. 起诉条件：需明确被告身份信息（姓名、身份证号、联系方式等）、诉讼请求（如要求还款金额及利息）、事实与理由（借贷经过及证据）。
2. 管辖法院：一般由被告住所地或合同履行地（如借款交付地）法院管辖。
3. 诉讼时效：自知道或应当知道权利受损之日起3年内起诉（如约定还款日，从到期日起算；未约定，从催款后对方拒绝还款之日起算）。
4. 执行风险：即使胜诉，若对方无财产可供执行，可能面临“赢了官司拿不到钱”的情况。建议起诉前申请财产保全（需提供担保）。

五、总结建议

1. 立即固定证据：整理所有转账记录、聊天记录、录音等，形成完整证据链。
2. 评估诉讼成本：若金额较小，可考虑通过调解、律师函等方式解决；若金额较大，建议委托律师起草诉状并参与诉讼。
3. 及时行动：避免因拖延超过诉讼时效而丧失胜诉权。

如有进一步疑问（如证据整理、诉状撰写等），可直接向我咨询，我会结合具体案情提供详细方案。