针对朋友欠五百块钱不还的情况，你可以采取以下步骤来维护自己的合法权益：

1. 友好协商

   • 直接沟通：首先，尝试与朋友进行直接且平和的沟通，明确表达你的诉求，即希望对方归还欠款。可以选择一个合适的时机和场合，以避免尴尬或冲突。例如，你可以说：“我记得你之前借了我500元，现在方便还我吗？我最近需要用钱。”同时，保留好所有的聊天记录，作为后续可能的证据。
   • 设定还款期限：如果对方表示愿意还款，但需要时间筹集资金，你可以与其商定一个具体的还款日期，并要求其写下欠条作为凭证。这样既能给对方一定的缓冲时间，也能确保你的权益得到书面确认。

2. 收集证据

   • 在采取任何法律手段之前，务必确保手中有足够的证据证明这笔债务的存在。这包括但不限于借条、转账记录、聊天记录等。这些证据将在后续的法律程序中起到关键作用，帮助你证明借款事实的存在以及对方未履行还款义务的情况。

3. 法律途径

   • 发送催款函：如果直接沟通无果，你可以考虑委托律师起草并发送正式的催款函。催款函是一种具有法律效力的书面通知，能够明确指出欠款事实、金额及还款期限，并对可能的法律后果进行警示。这通常能对欠款人产生一定的心理压力，促使其尽快还款。
   • 申请支付令：根据《民事诉讼法》的规定，如果债权人与债务人之间没有其他债务纠纷，并且支付令能够送达债务人，你可以向有管辖权的基层人民法院申请支付令。法院将要求欠款人在规定期限内偿还债务。若欠款人不提出异议且不履行支付令，你可申请强制执行。
   • 提起诉讼：作为最终手段，如果上述方法均无效，你可以向法院提起民事诉讼。在诉讼过程中，你需要准备起诉状及相关证据材料，证明借款事实的存在以及对方未履行还款义务的情况。法院将依法审理案件并作出判决。若判决后欠款人仍不履行，你可申请强制执行，法院将采取诸如查封财产等措施来帮你追回欠款。

4. 注意事项

   • 成本效益：在处理此类纠纷时，需要权衡维权的成本与收益。虽然五百块钱的金额不算大，但如果维权成本过高（如律师费、诉讼费等），可能需要谨慎考虑是否值得继续追究。不过，从维护自身权益和法律尊严的角度出发，适当的维权行动也是必要的。
   • 避免暴力催收：无论采取何种方式追讨欠款，都必须遵守法律法规，不得采用威胁、恐吓等非法手段。否则，不仅无法有效解决问题，还可能使自己陷入法律风险之中。
   • 预防措施：在未来的借贷行为中，建议书写正式的借条，明确借款金额、还款日期及双方的权利义务。同时，保存好所有与借款相关的证据，以防未来出现纠纷。

总结来说，面对朋友欠款不还的情况，你应首先尝试通过友好协商解决；若协商无果，则可通过发送催款函、申请支付令或提起诉讼等法律途径来维护自己的合法权益。在整个过程中，保持冷静、理性，并确保所有操作都符合法律法规的要求。如果你有任何进一步的疑问或需要法律帮助，请随时向我咨询。