关于分手后男方要求还钱打官司能否赢的问题，这并非一个简单的“能”或“不能”的答案，而是需要根据具体情况来综合判断的。以下是我从多个角度为你进行的分析：

1. 借款性质与证据情况：

   • 如果男方能够提供充分的证据，如借条、转账记录、聊天记录等，证明这笔钱是借款而非赠与，且双方之间存在明确的借贷关系，那么男方在法律上是有权要求女方还款的。在这种情况下，如果女方无法提供反驳证据，男方打官司赢的可能性较大。
   • 反之，如果男方无法提供足够证据证明这笔钱是借款，或者女方能够提供证据证明这笔钱是赠与、共同消费或其他性质的，那么男方要求还款的诉求可能不会被法院支持。

2. 借款用途与合理性：

   • 如果借款用于了双方的共同生活或共同投资，且女方也从中受益，那么男方在要求还款时可能需要考虑这部分因素。法院在判决时可能会根据实际情况，对还款金额进行适当调整或判决双方共同承担。
   • 如果借款是男方单方面用于个人消费或投资，且女方并未从中受益，那么男方要求女方全额还款的诉求可能更有可能得到法院的支持。

3. 诉讼时效问题：

   • 根据《中华人民共和国民法典》的相关规定，向人民法院请求保护民事权利的诉讼时效期间为三年。如果男方在借款到期后三年内未向女方主张还款，且没有诉讼时效中断、中止等情形，那么男方可能因超过诉讼时效而丧失胜诉权。

4. 其他特殊情况：

   • 如果双方在借款时约定了利息、还款期限等条款，且这些条款不违反法律法规的强制性规定，那么法院在判决时会考虑这些因素。
   • 如果女方存在欺诈、胁迫等违法行为导致男方借款，那么男方在要求还款的同时，还可以考虑向女方主张赔偿等法律责任。

给你的建议：

• 如果你作为男方，确实有借款给女方且希望要回这笔钱，建议先与女方进行协商，看是否能够达成还款协议。
• 如果协商无果，你可以考虑向法院提起诉讼。但在起诉前，请务必收集好相关证据，如借条、转账记录、聊天记录等，以证明你的诉求。
• 如果你作为女方，认为这笔钱并非借款而是赠与或其他性质，也请准备好相关证据进行反驳。

最后需要强调的是，每个案件都有其独特性，法院在判决时会综合考虑各种因素。因此，在无法确定具体情况下，无法直接判断男方打官司能否赢。如果你有具体的法律问题或需要进一步的法律帮助，请直接向我咨询，我会根据你的具体情况为你提供专业的法律建议。