核心结论：针对您描述的情况，若该人员出狱后到原受害家庭索要钱财，需分情况判断其行为的合法性及应对措施，具体如下：

1. 若索要钱财无合法依据，可能涉嫌违法

• 法律依据：根据《民法典》第1165条，行为人因过错侵害他人民事权益造成损害的，应承担侵权责任。若该人员曾因犯罪（如故意伤害、抢劫等）被判刑，其犯罪行为已通过刑事处罚终结，但若出狱后以威胁、骚扰等方式索要“赔偿”或“补偿”，且无合法债权债务关系（如法院判决的赔偿未履行），则可能构成《治安管理处罚法》第26条规定的“寻衅滋事”或第42条规定的“威胁他人人身安全”，可处5-15日拘留并罚款。
• 应对措施：
  • 保留证据：立即录音、录像或记录对方言行，保存短信、通话记录等；
  • 报警处理：向公安机关报案，说明对方骚扰行为及潜在威胁；
  • 申请保护：若对方持续骚扰，可向法院申请人身安全保护令（《反家庭暴力法》第27条）。

2. 若涉及刑事附带民事赔偿未履行，需通过法律途径解决

• 法律依据：若该人员曾因犯罪被判刑，且法院同时判决其赔偿受害方经济损失（如医疗费、丧葬费等），但其未履行赔偿义务，受害方可通过以下方式主张权利：
  • 申请强制执行：向法院申请强制执行其财产（《刑事诉讼法》第100条）；
  • 追缴赃款：若其有隐匿、转移财产行为，可要求法院追缴；
  • 限制消费：法院可将其纳入失信被执行人名单，限制高消费及非生活必需消费。
• 注意：受害方不得自行采取暴力或非法手段索要赔偿，否则可能涉嫌违法。

3. 若对方以“补偿”名义索要财物，需警惕诈骗或敲诈

• 法律依据：若对方以“私了”“封口费”等名义索要财物，可能构成《刑法》第274条规定的“敲诈勒索罪”（数额较大或多次敲诈的，处3年以下有期徒刑；数额巨大或有其他严重情节的，处3-10年有期徒刑）。
• 应对措施：
  • 拒绝支付：明确告知对方无合法依据，拒绝其要求；
  • 报警并说明情况：若对方以威胁、要挟方式索财，立即报警；
  • 固定证据：保存对方索财的录音、短信等证据，协助警方立案。

4. 特殊情况：若对方确因生活困难需要帮助

• 法律原则：我国法律不禁止公民自愿帮扶，但若对方以“索要”名义强行要求，仍属违法。
• 建议：若您出于同情愿意提供帮助，建议通过书面协议明确款项性质（如赠与），避免后续纠纷；若不愿帮助，可直接拒绝，无需承担法律责任。

总结：对方出狱后索要钱财的行为是否合法，需结合其索要依据、方式及金额综合判断。若其行为涉嫌违法或构成犯罪，您应优先通过报警、申请保护令等法律途径维护权益，切勿自行采取过激行为。如有进一步疑问或需要具体操作指导，可直接向我咨询。