私自转让土地使用权是否合法，需根据具体情况判断，关键在于是否符合相关法律法规的规定及是否经过法定程序审批。以下从国有土地使用权和集体土地使用权两个角度进行详细分析：

国有土地使用权转让

1. 非法情形：

   • 若土地使用权人未按照法定程序（如未经相关部门审批、未在土地管理部门办理过户登记）私自转让国有土地使用权，此行为不合法。根据《中华人民共和国城镇国有土地使用权出让和转让暂行条例》第十九条，未按土地使用权出让合同规定的期限和条件投资开发、利用土地的，土地使用权不得转让。情节严重者，还可能触犯《中华人民共和国刑法》第二百二十八条，构成非法转让、倒卖土地使用权罪，面临刑事处罚及罚金。
   • 举例：张某拥有一块国有土地使用权，但未按照合同约定进行投资开发，也未取得土地使用权证书，便私自将土地转让给李某。此行为即属非法，可能面临法律制裁。

2. 合法情形：

   • 符合法律规定和合同约定条件的国有土地使用权可以转让。具体条件包括：已支付全部土地使用权出让金并取得土地使用权证书；按出让合同约定进行投资开发，若属于房屋建设工程，需完成开发投资总额的百分之二十五以上；若属于成片开发土地，需形成工业用地或其他建设用地条件。满足这些条件后，土地使用权人可依法转让国有土地使用权，并需签订转让合同、办理过户登记等手续。
   • 举例：王某通过合法程序取得了一块国有土地使用权，并按照合同约定进行了投资开发，取得了土地使用权证书。之后，王某与赵某签订了土地使用权转让合同，并办理了过户登记手续。此行为即属合法。

集体土地使用权转让

1. 非法情形：

   • 集体土地分为农用地、建设用地和未利用地。对于农用地，根据《中华人民共和国土地管理法》，农民集体所有的土地的使用权不得出让、转让或出租用于非农业建设。私自将农用地使用权转让用于非农业建设是违法的。
   • 对于集体经营性建设用地以外的其他集体建设用地，未经法定程序私自转让同样是不合法的。
   • 举例：李某拥有一块承包的农用地，未经批准便私自将土地转让给张某用于建设工厂。此行为即属违法，可能面临法律制裁。

2. 合法情形：

   • 对于集体经营性建设用地，依据《中华人民共和国土地管理法》第六十三条，经土地利用总体规划、城乡规划确定为工业、商业等经营性用途，并经依法登记的集体经营性建设用地，土地所有权人可通过出让、出租等方式交由单位或个人使用，并应签订书面合同明确相关权利义务。通过出让等方式取得的集体经营性建设用地使用权可以依法转让、互换、出资、赠与或抵押，但需遵守法律、行政法规及合同约定，并办理转移登记。
   • 举例：某村集体拥有一块集体经营性建设用地，经规划确定为工业用途，并依法进行了登记。之后，村集体通过出让方式将土地交给了某企业使用。该企业在符合规定条件下，依法将土地使用权转让给了另一家企业。此行为即属合法。

综合建议

在我国，土地属于国家或集体所有，个人或单位仅能获得土地的使用权而非所有权。因此，土地使用权的转让必须严格遵守国家法律法规的相关规定，并需得到相关政府部门的批准和许可。为避免不必要的法律风险和经济损失，建议在进行土地使用权转让时务必确保转让行为的合法性和有效性。如有任何疑问或需要进一步的法律帮助，请直接向我咨询。