结论前置：与16岁女性发生性关系是否需要负法律责任，主要取决于双方行为的自愿性、是否存在违法情节以及是否对女方造成伤害。在双方自愿且未违反法律的前提下，一般不构成犯罪；但若存在强迫、欺骗、利用特殊关系等情形，或导致女方身心受伤，则可能面临刑事和民事责任。

详细分析：

1. 刑事责任分析：

   • 双方自愿且合法：根据我国法律，与已满14周岁不满18周岁（含16周岁）的女性在双方自愿、无其他违法情节的情况下发生性关系，通常不被视为犯罪。这是因为该年龄段的女性已具备一定的性认知和判断能力，能够对自己的行为负责。但需注意，尽管法律上不构成犯罪，此类行为仍可能受到社会公众的道德评价。
   • 女方非自愿：若男方违背女方意愿，使用暴力、胁迫或其他手段强行与其发生性关系，则构成强奸罪。依据《中华人民共和国刑法》第二百三十六条的规定，强奸妇女的，处三年以上十年以下有期徒刑。若存在其他严重情节，如多人轮奸、在公共场所当众强奸等，处罚将更为严厉。
   • 存在特殊违法情节：即使双方看似自愿，但若男方利用教养、监护、从属关系等特殊关系对女方进行引诱、欺骗，或存在其他严重违法情节，如利用职权、胁迫等手段迫使女方与其发生性关系，也可能被认定构成强奸罪或其他相关犯罪。

2. 民事责任分析：

   • 伤害赔偿：即使不构成刑事犯罪，若与16岁女性发生性关系导致其怀孕、身体或精神受到伤害，男方仍需承担相应的民事赔偿责任。这包括但不限于支付医疗费用、精神损害抚慰金及因伤害产生的其他合理费用。具体责任划分需根据实际情况，由法院根据民法对于公民身体权和健康权的保护原则进行判定。

3. 特殊情形下的法律责任：

   • 对已满十四周岁不满十六周岁的未成年女性负有特殊职责的人员：根据《中华人民共和国刑法》第二百三十六条之一的规定，对已满十四周岁不满十六周岁的未成年女性负有监护、收养、看护、教育、医疗等特殊职责的人员，与该未成年女性发生性关系的，处三年以下有期徒刑；情节恶劣的，处三年以上十年以下有期徒刑。这一规定体现了法律对未成年女性的特殊保护。

综合建议：

• 尊重意愿：在与未成年人交往时，务必尊重其意愿和感受，确保所有行为均基于双方的自愿和同意。任何违背对方意愿的行为都可能构成犯罪。
• 了解法律：熟悉并遵守当地关于未成年人保护的相关法律法规，确保自己的行为合法合规。避免利用特殊关系或手段迫使对方与其发生性关系。
• 谨慎行事：鉴于未成年人的特殊性和法律的严格保护，建议在与之交往时保持高度谨慎，避免任何可能导致法律风险的行为。特别是在涉及性行为时，应充分考虑对方的年龄、心智成熟度和判断能力。
• 及时咨询：如有任何疑问或担忧，应及时向我咨询，以获取准确的法律意见和指导。作为专业律师，我将根据你的具体情况提供针对性的法律建议。

法律依据：

• 《中华人民共和国刑法》第二百三十六条：以暴力、胁迫或者其他手段强奸妇女的，处三年以上十年以下有期徒刑。奸淫不满十四周岁的幼女的，以强奸论，从重处罚。强奸妇女、奸淫幼女，有下列情形之一的，处十年以上有期徒刑、无期徒刑或者死刑：（一）强奸妇女、奸淫幼女情节恶劣的；（二）强奸妇女、奸淫幼女多人的；（三）在公共场所当众强奸妇女、奸淫幼女的；（四）二人以上轮奸的；（五）奸淫不满十周岁的幼女或者造成幼女伤害的；（六）致使被害人重伤、死亡或者造成其他严重后果的。
• 《中华人民共和国刑法》第二百三十六条之一：对已满十四周岁不满十六周岁的未成年女性负有监护、收养、看护、教育、医疗等特殊职责的人员，与该未成年女性发生性关系的，处三年以下有期徒刑；情节恶劣的，处三年以上十年以下有期徒刑。有前款行为，同时又构成本法第二百三十六条规定之罪的，依照处罚较重的规定定罪处罚。