工程老板行贿五万元，根据《中华人民共和国刑法》的相关规定，可能会面临以下处罚：

1. 基本处罚规定：

   • 根据《中华人民共和国刑法》第三百九十条，对犯行贿罪的，处三年以下有期徒刑或者拘役，并处罚金。因此，行贿五万元，若不存在其他严重情节，一般会在这一幅度内量刑。

2. 情节严重性的考量：

   • 虽然行贿五万元未直接达到“情节特别严重”的标准（如行贿五百万元以上），但具体量刑还会考虑行贿的目的、手段、次数、对国家利益造成的损失等因素。如果行贿行为具有多次、向多人行贿，或者在国家重点工程、重大项目中行贿等情形，可能会被视为情节严重，从而面临更重的处罚。

3. 从轻或减轻处罚的情形：

   • 如果行贿人在被追诉前主动交待行贿行为，根据法律规定，可以从轻或者减轻处罚。这体现了法律对自首情节的宽容态度，鼓励犯罪嫌疑人主动投案自首，减少社会危害。
   • 如果行贿人犯罪较轻，且对侦破重大案件起关键作用，或者有重大立功表现，还可以减轻或者免除处罚。

4. 具体量刑分析：

   • 在没有其他严重情节的情况下，行贿五万元可能会面临三年以下有期徒刑或者拘役，并处罚金的刑罚。但具体刑期和罚金数额还需由法院根据案件具体情况进行裁量。
   • 如果存在从轻或减轻处罚的情形，如主动交待行贿行为、有重大立功表现等，法院可能会在量刑时予以考虑，从而减轻处罚。

法律建议：

• 对于工程老板而言，行贿行为不仅违反了法律法规，也损害了商业道德和公平竞争的市场环境。因此，建议工程老板严格遵守法律法规，远离任何违法犯罪行为。
• 如果已经涉嫌行贿犯罪，建议尽快向我咨询，了解相关法律规定和可能的法律后果，以便做出明智的法律决策。在咨询过程中，我会根据案件具体情况，为你提供专业的法律意见和辩护策略。

可能面临的法律后果总结：

• 行贿五万元，若不存在其他严重情节，可能会面临三年以下有期徒刑或者拘役，并处罚金的刑罚。
• 如果存在从轻或减轻处罚的情形，法院可能会在量刑时予以考虑，从而减轻处罚。
• 具体刑期和罚金数额需由法院根据案件具体情况进行裁量。