结论：面对有人借300元不还的情况，你可以优先通过友好协商解决；若协商无果，可考虑寻求第三方协助或采取法律途径来维护自己的权益。以下是对此问题的详细分析：
一、优先友好协商
直接沟通：
- 选择一个合适的时机，以平和的态度直接与欠款人沟通，明确表达你对于借款未还的困扰，并询问其是否有还款计划或遇到的困难。
- 面对面沟通能够最直接地传达你的意愿，同时给予对方解释或回应的机会，有助于双方建立信任和理解。
委婉提示：
- 若直接提及感到尴尬或不便，可通过聊天时的不经意提及或分享相关话题来暗示，如谈论最近的财务紧张或借钱还钱的趣事，观察欠款人的反应。
- 这种方式较为委婉，不会给对方造成过大的压力，同时也有可能促使对方主动还款。
线上沟通：
- 若当面交流不便，可通过微信、短信等线上方式礼貌提出还款要求，同时确保保留聊天记录作为后续可能的证据。
- 线上沟通具有便捷性，可以随时随地与对方取得联系，但需注意言辞的恰当性，避免引起不必要的争执。
给予宽限期：
- 若欠款人表示暂时无法还款，可协商一个合理的宽限期，期间保持沟通，以示理解和关注。
- 给予宽限期体现了你的诚意和灵活性，有助于维护双方的关系，同时也为对方提供了还款的时间。
二、寻求第三方协助
共同朋友或亲戚调解：
- 若直接沟通无果，可请与双方关系均好的共同朋友或亲戚作为中间人进行调解，以更温和的方式促使欠款人还款。
- 共同朋友或亲戚的介入可能能够以更客观的角度看待问题，帮助双方找到合理的解决方案。
社区调解或相关机构介入：
- 在某些情况下，可以寻求社区调解组织或消费者保护组织等机构的帮助，他们可能提供更为灵活和便捷的解决方式。
- 这些机构通常具有专业的调解能力和经验，能够协助双方达成和解协议。
三、法律途径作为备选
收集证据：
- 在采取进一步行动前，务必收集所有能证明借款事实的证据，包括借条（如有）、聊天记录、转账记录等。
- 证据是维护自己权益的关键，务必确保证据的充分性和真实性。
发送催款函：
- 基于收集的证据，可以向欠款人发出正式书面通知（如催款函），明确列出借款详情及还款要求，设定合理期限。
- 催款函具有正式性和威慑力，能够促使欠款人重视还款问题。
申请支付令：
- 根据《民事诉讼法》的相关规定，如债权人与债务人之间无其他债务纠纷，且支付令能送达债务人，可向有管辖权的基层人民法院申请支付令。
- 支付令生效后，债权人可通过法院强制执行其财产，从而追回欠款。
提起民事诉讼：
- 若上述方式均无效，且你愿意为300元投入时间和精力，可向法院提起民事诉讼。
- 法院将依法审理案件，如胜诉而对方仍不履行还款义务，可申请强制执行。但需注意，诉讼程序可能涉及较多时间和精力成本，因此需综合考虑后决定是否采取此途径。
四、权衡利弊与谨慎决策
- 在整个过程中，你需要不断权衡利弊，考虑是否值得为了300元而走上法律途径。
- 虽然法律赋予了你维护自己合法权益的权利，但也需要考虑到诉讼可能带来的时间成本、经济成本以及对双方关系的影响。
- 因此，在决定是否采取法律措施之前，请务必谨慎思考并做出明智的决策。
总结与建议：面对有人借300元不还的情况，首先应尝试通过友好协商和第三方调解来解决问题。如果这些方法均无效且你认为有必要通过法律手段来维权，那么可以收集证据并向法院提起民事诉讼。但在整个过程中，都需要保持冷静和理性，权衡利弊并做出最合适的决策。如有任何疑问或需要进一步的法律帮助，请随时向我咨询。