结论：两家公司同一个老板，签不同合同，工龄不一定会清零，这主要取决于两家公司之间的关系以及相关法律法规的适用情况。以下从不同角度进行分析：

一、两家公司为关联企业的情况

如果两家公司属于关联企业，即存在控制关系或者受同一实际控制人控制，那么根据《劳动合同法实施条例》第十条：“劳动者非因本人原因从原用人单位被安排到新用人单位工作的，劳动者在原用人单位的工作年限合并计算为新用人单位的工作年限。原用人单位已经向劳动者支付经济补偿的，新用人单位在依法解除、终止劳动合同计算支付经济补偿的工作年限时，不再计算劳动者在原用人单位的工作年限。”

分析：在此情况下，如果劳动者是从一家关联企业被安排到另一家关联企业工作，且非因劳动者本人原因，那么工龄应当连续计算。这意味着，即使签订了不同的劳动合同，工龄也不会因为公司的变更而清零。

二、两家公司为独立主体的情况

如果两家公司虽然老板相同，但实际上是两个独立的法律主体，且劳动者与两家公司分别签订了劳动合同，且不存在上述关联企业间的调动情况，那么工龄的计算可能会受到影响。

分析：

1. 工龄不连续计算：在这种情况下，由于两家公司是独立的法律主体，劳动者的工龄可能会按照与每家公司的劳动合同期限分别计算。也就是说，劳动者在第一家公司的工龄和在第二家公司的工龄是分开的，不会合并计算。
2. 特殊情况下的工龄连续计算：然而，也存在一些特殊情况。例如，如果劳动者能够证明两家公司实际上是在进行混同用工，即两家公司共同对劳动者进行管理、支付工资等，那么法院可能会根据实际情况判决工龄连续计算。但这需要劳动者提供充分的证据来证明两家公司存在混同用工的情况。

三、实际操作中的建议

1. 保留证据：无论在哪种情况下，劳动者都应当保留好与两家公司签订的劳动合同、工资支付记录、工作证明等相关证据，以便在发生争议时能够证明自己的工龄和权益。
2. 咨询专业意见：如果劳动者对工龄的计算有疑问或者担心自己的权益受到侵害，可以及时向我咨询，我会根据具体情况提供专业的法律意见和帮助。

总结：两家公司同一个老板签不同合同，工龄是否会清零取决于两家公司之间的关系以及相关法律法规的适用情况。在关联企业间调动的情况下，工龄应当连续计算；在两家公司为独立主体的情况下，工龄可能会按照与每家公司的劳动合同期限分别计算，但也存在特殊情况下的工龄连续计算。因此，劳动者应当保留好相关证据，并在有疑问时及时咨询专业律师。