离职时向老板询问上个月工资，建议采取以下方式沟通，既保障权益又维护关系：

1. 优先选择书面沟通，保留证据
   建议通过微信、邮件或短信等书面形式询问，避免口头沟通无记录。例如：“XX总，您好！我已于X月X日办理离职手续，想确认一下上个月的工资（X月X日至X月X日）何时发放？是否会按原工资标准结算？辛苦您告知，谢谢！”
   法律依据：根据《工资支付暂行规定》，劳动关系解除时，用人单位应一次性付清工资。书面沟通可固定证据，若后续纠纷，能证明你已主动主张权利。

2. 若需当面沟通，注意方式与场合
   若老板习惯面对面交流，可选择非工作时间（如下班前）或单独沟通，避免在公开场合让对方尴尬。沟通时保持礼貌，例如：“XX总，关于我上个月的工资，想和您确认下发放时间和金额，方便时能否告知？”
   注意：若老板以“财务流程”“资金紧张”等理由拖延，可进一步询问具体发放时间，并要求书面回复（如微信确认），避免口头承诺无保障。

3. 若工资未按时发放，及时主张权利
   若超过约定时间（如离职后15日）仍未发放，可再次书面催告，并明确告知法律后果。例如：“XX总，根据《劳动合同法》，离职后工资应一次性结清。目前已逾期X天，请您于X月X日前支付，否则我将通过劳动监察部门或法律途径解决。”
   提醒：若公司恶意拖欠，可向当地劳动监察大队投诉（免费、高效），或申请劳动仲裁（需准备劳动合同、工资条、离职证明等证据）。

总结：离职讨薪的核心是“明确主张+保留证据”，书面沟通是首选，礼貌但坚定地要求对方确认发放时间和金额。若遇拖延，及时用法律手段维护权益。如有其他细节（如未签合同、被扣工资等），可进一步向我说明，我会帮你分析具体应对方案。