结论：盗窃金额达到5000元，即使自首并获得失主的谅解书，仍有可能被判刑，但会留下案底（即刑事犯罪记录）这一点是确定的。不过，自首和获得谅解书都是重要的量刑情节，可以在一定程度上减轻处罚。
详细分析：
关于判刑：
- 盗窃金额与量刑：根据《中华人民共和国刑法》的相关规定，盗窃公私财物，数额较大的，处三年以下有期徒刑、拘役或者管制，并处或者单处罚金。5000元通常会被认定为“数额较大”的范畴，因此，从法律条文上看，存在被判刑的可能性。
- 自首情节：自首是法定的从轻或减轻处罚情节。根据《刑法》第六十七条，犯罪以后自动投案，如实供述自己的罪行的，是自首。对于自首的犯罪分子，可以从轻或者减轻处罚。其中，犯罪较轻的，可以免除处罚。但需要注意的是，“可以”并不意味着“一定”，具体是否从轻或减轻处罚，还需由法院根据案件具体情况综合判断。
- 谅解书的作用：获得失主的谅解书也是重要的量刑情节。它表明犯罪行为对社会关系的破坏得到了一定程度的修复，犯罪人的人身危险性有所降低。在量刑时，法院会考虑这一因素，但同样，它并不直接决定是否判刑，而是影响刑罚的轻重。
关于案底：
- 案底的定义：案底，通常指的是刑事犯罪记录。一旦被法院判定有罪，就会留下案底，这是无法消除的。
- 案底的影响：案底会对个人的社会生活产生多方面的影响，如影响就业、升学、出国等。因此，即使获得了较轻的刑罚或缓刑，案底的存在仍然是一个不可忽视的后果。
建议：
- 积极配合司法程序：既然已经选择了自首，就应积极配合司法机关的调查和审判工作，如实供述自己的罪行，争取从轻或减轻处罚。
- 寻求法律援助：在诉讼过程中，可以寻求专业律师的帮助，以便更好地维护自己的合法权益。
- 反思与改正：无论最终判决结果如何，都应深刻反思自己的行为，积极改正错误，努力回归社会，做一个遵纪守法的好公民。
后续思考：
- 如果对判决结果有异议，可以在法定期限内提出上诉或申诉。
- 在服刑期间或服刑完毕后，应积极履行社会责任，参与社会公益活动，以实际行动证明自己的悔改和决心。
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