结论：老赖被拘留后，若几年都不还钱，一般情况下不能直接再次申请拘留，但存在特定情形时，可以依法采取进一步措施。

分析说明：

1. 拘留的性质与限制：

   • 拘留通常是对妨碍民事诉讼行为（如拒不履行法院判决、裁定）的一种强制措施，而非对债务本身的直接惩罚。
   • 根据《中华人民共和国民事诉讼法》的相关规定，对妨碍民事诉讼的行为，人民法院可以根据情节轻重予以罚款、拘留；构成犯罪的，依法追究刑事责任。但拘留的期限是有限的，且通常不会因同一行为重复拘留。

2. 再次拘留的可能性：

   • 一般情况：若老赖已被拘留过一次，且之后仍未履行债务，但并未再次实施妨碍民事诉讼的行为，那么通常不能直接再次申请拘留。
   • 特定情形：如果老赖在拘留后继续实施妨碍民事诉讼的行为，如隐藏、转移财产，或者再次拒不履行法院判决、裁定等，那么可以依法再次申请拘留。

3. 其他法律措施：

   • 申请强制执行：若老赖未履行债务，债权人可以向法院申请强制执行，法院可以采取查封、扣押、拍卖财产等措施来强制执行债务。
   • 列入失信被执行人名单：法院可以将老赖列入失信被执行人名单，对其信用进行惩戒，限制其高消费、乘坐高铁、飞机等。
   • 追究刑事责任：如果老赖的行为构成拒不执行判决、裁定罪，那么可以依法追究其刑事责任。

行动建议：

• 收集证据：如果老赖在拘留后继续实施妨碍民事诉讼的行为，债权人应收集相关证据，如财产转移记录、拒不履行判决的书面证据等。
• 申请强制执行：及时向法院申请强制执行，确保债务得到强制履行。
• 咨询专业律师：在处理此类复杂法律问题时，建议咨询专业律师，以便更好地维护自己的合法权益。

后续思考依据：

• 在处理老赖问题时，除了考虑拘留这一强制措施外，还应综合考虑其他法律手段，如强制执行、信用惩戒等。
• 债权人应密切关注老赖的财产状况和行为动态，以便在必要时及时采取法律措施。
• 法律程序可能因地区和具体案情而有所不同，因此在实际操作中应咨询当地律师或法院以获取准确信息。