老赖欠钱不还并非每年都可以被拘留两次，是否采取拘留措施需根据具体法律规定、老赖的行为情节以及法院的综合判断来决定。以下是对此问题的详细分析：

一、司法拘留的法律依据与适用条件

根据《中华人民共和国民事诉讼法》的相关规定，对于拒不履行人民法院已经发生法律效力的判决、裁定的被执行人（即老赖），人民法院有权根据情节轻重予以罚款、拘留；构成犯罪的，依法追究刑事责任。司法拘留通常适用于老赖存在有能力执行而拒不执行生效法律文书确定义务等特定违法情形，如隐藏、转移、变卖、毁损已被查封、扣押的财产，或对司法工作人员等进行侮辱、诽谤、诬陷、殴打等。

二、拘留次数与期限

1. 次数限制：法律上并未明确规定对老赖进行司法拘留的具体次数上限。理论上，如果老赖持续存在拒不履行义务的严重违法情形，且每次行为都符合拘留条件，是有可能多次被拘留的。但拘留措施的适用应当遵循必要性、合理性和比例性原则，避免滥用。
2. 期限规定：拘留的期限通常由法院根据具体情况裁定，一般为十五日以下。同一行为一般不会在短时间内反复进行拘留，以避免对被执行人的过度限制和不合理干扰。

三、实际执行中的考量因素

在司法实践中，法院会综合考虑老赖的实际情况、社会影响以及多次拘留的必要性等因素，谨慎决定是否采取拘留措施。例如，如果老赖确实没有履行能力，或者其拒不履行义务的行为并未达到需要拘留的严重程度，法院可能会选择其他执行措施，如查询、冻结、划拨存款，查封、扣押、拍卖、变卖财产等。

四、其他法律后果与执行措施

除了拘留措施外，老赖还可能面临其他法律后果和执行措施：

1. 失信被执行人名单：老赖可能被列入失信被执行人名单，从而在出行、消费、融资等方面受到限制。
2. 限制高消费：如不能乘坐飞机商务舱、高铁一等座，不能在星级以上宾馆、酒店等场所进行高消费等。
3. 刑事责任：如果老赖的行为情节严重，涉嫌构成拒不执行判决、裁定罪，将可能面临三年以下有期徒刑、拘役或者罚金的刑事处罚；情节特别严重的，还可能面临更长的刑期和罚金。

五、建议与行动

1. 准备证据：作为债权人，你需要准备充分的证据来证明老赖确实欠钱且未履行还款义务，如借条、转账记录、聊天记录等。
2. 提起诉讼：向法院提起诉讼，并在诉讼过程中提交证据进行审查和认定。
3. 申请强制执行：如果法院判决老赖应偿还欠款而老赖仍拒不履行，你可以向法院申请强制执行。
4. 提交拘留申请：在申请强制执行时，你可以向法院提交书面的拘留申请，说明老赖的欠款情况以及拒不履行的事实。法院会对申请进行审核，若符合拘留条件，将会下达拘留决定书。

总之，老赖欠钱不还并非每年都可以被拘留两次，而是需要根据其具体的行为和情节轻重来决定是否采取拘留措施。如果你遇到此类问题，可以直接向我咨询，我会根据你的具体情况提供更准确的法律意见和帮助。