关于自由职业者50周岁是否能退休的问题，这主要取决于性别以及具体的参保情况和地方政策。以下是一些详细的分析和解答：

一、一般情况

对于大多数自由职业者，特别是女性，如果其首次参保时的身份是城镇个体工商户或灵活就业人员，那么根据相关规定，退休年龄通常为55周岁。这意味着，在一般情况下，女性自由职业者需要等到55周岁，且累计缴费年限满15年，才能办理退休手续。

二、特殊情况

1. 女性参保人员后到企业工作：如果女性自由职业者在参保后到企业工人岗位工作，并与用工企业签订了劳动合同，且按企业职工身份缴费满两年及以上，那么经本人申请，可以按企业女工人的退休年龄（即50周岁）办理退休。

2. 原国有企业女职工：对于原国有企业工龄满15年且缴费和视同缴费年限满15年以上的女职工，如果与原单位解除劳动关系后以个人身份继续参保，那么本人申请后，仍可以按50周岁的退休年龄退休。

三、男性自由职业者

对于男性自由职业者，退休年龄通常为60周岁，且需要累计缴费年限满15年才能办理退休手续。这一点与女性自由职业者有所不同，需要注意区分。

四、医疗保险缴费年限

至于医疗保险的缴费年限，这通常与养老保险的缴费年限是分开的。医疗保险的缴费年限要求可能因地区而异，有的地方可能要求男性缴满25年或30年，女性缴满20年或25年等。因此，在办理退休手续时，除了关注养老保险的缴费年限外，还需要了解当地医疗保险的缴费年限要求。

总结与建议

1. 了解当地政策：由于退休政策可能因地区而异，因此建议自由职业者在办理退休手续前，先了解当地的具体政策要求。

2. 保留相关证据：如果符合特殊情况的退休条件（如到企业工作满两年等），建议保留好相关证据（如劳动合同、社保缴费记录等），以便在办理退休手续时提供证明。

3. 提前规划：由于退休年龄和缴费年限的要求，建议自由职业者提前规划好自己的养老和医疗保障问题，确保在达到退休年龄时能够顺利办理退休手续并享受相应的待遇。

希望以上解答能够对您有所帮助。如果您还有其他问题或需要进一步的咨询，请随时告诉我。