离职时公司老板个人补偿的计算需分情况讨论，具体取决于补偿性质、双方约定及法律规定。以下从不同角度展开分析：

1. 若补偿属于“经济补偿金”性质

• 法律依据：根据《劳动合同法》第46-47条，经济补偿金按劳动者在本单位工作年限计算，每满1年支付1个月工资（6个月以上按1年算，不满6个月支付半个月工资）。
• 关键点：
  • 工资基数：为离职前12个月的平均工资（含奖金、津贴等货币性收入），但需注意：

       - 若月工资高于当地社平工资3倍，按3倍封顶计算；
       - 计算周期超过12个月的，按实际月份平均。
    

  • 老板个人支付：若老板以个人财产支付，需明确约定（如书面协议）该补偿替代公司法定责任，否则可能被认定为老板个人赠与或债务，与公司无关。

2. 若补偿属于“赔偿金”性质

• 适用场景：公司违法解除劳动合同（如无合法理由辞退），劳动者可主张赔偿金（经济补偿金的2倍）。
• 计算方式：赔偿金=工作年限×月工资×2。
• 老板个人责任：若公司无财产可执行，老板作为股东或实际控制人，可能需在未出资、抽逃出资等范围内承担补充赔偿责任（需结合公司法及执行程序判断）。

3. 若补偿属于“协商一致补偿”

• 自由约定：双方可协商高于法定标准的补偿（如额外支付“离职奖金”），但需满足：
  • 书面协议明确补偿性质、金额及支付方式；
  • 不违反法律强制性规定（如不得以补偿形式逃避税费）。
• 老板个人支付：若老板以个人名义支付，需区分是代公司支付（需公司授权）还是个人赠与，后者可能涉及赠与合同关系。

4. 若补偿涉及“竞业限制补偿”

• 法定标准：根据《劳动合同法》第23条，竞业限制期限内，公司需按月支付经济补偿，金额由双方约定，但不得低于劳动合同履行地最低工资标准。
• 老板个人支付：若老板个人承担竞业限制补偿，需明确约定补偿来源及公司责任免除，否则可能被认定为老板与公司共同承担。

⚠️ 风险提示

1. 书面协议：无论补偿性质如何，建议签订书面协议，明确补偿性质、金额、支付主体及税务处理，避免口头约定引发纠纷。
2. 税务合规：老板个人支付的补偿可能涉及个人所得税（如“偶然所得”或“工资薪金”），需按税法规定申报缴纳。
3. 公司财产混同：若老板个人财产与公司财产混同（如用个人账户支付公司债务），可能面临“刺破公司面纱”风险，需谨慎操作。

建议：若涉及大额补偿或复杂情形（如公司濒临破产、老板个人财产与公司混同），可进一步提供细节，我会结合具体案情分析法律风险及应对方案。