结论：工作时间自杀老板是否会赔偿，需根据具体情况判断。若老板存在过错或违法行为导致员工自杀，老板可能需承担赔偿责任；若员工自杀纯属个人原因，且老板无过错，则老板通常无需赔偿。
详细分析：
老板存在过错的情况：
- 工作环境或管理因素导致心理压力过大：若老板提供的工作环境存在明显的安全隐患或危害因素，如长期安排过度加班、未提供合理的心理疏导或减压措施等，导致员工身体和心理受到严重损害，最终引发自杀，老板可能需要承担侵权责任。根据《中华人民共和国民法典》第一千一百六十五条，行为人因过错侵害他人民事权益造成损害的，应当承担侵权责任。
- 老板对员工的歧视、霸凌等行为：若老板对员工实施暴力伤害、侮辱、诽谤或职场欺凌等行为，给员工造成严重的精神创伤，进而引发自杀，老板需承担侵权责任，并可能赔偿因此产生的各项损失。
- 管理过错与疏忽：如老板已知晓员工存在自杀倾向，却未采取合理的帮助、干预措施，如未及时通知家属、未安排心理辅导等，可能因管理上的疏忽而需要承担一定的责任。
老板不存在过错的情况：
- 若员工自杀是由于其个人的情感问题（如失恋、家庭矛盾等）、经济问题（如个人债务危机等）或自身的精神疾病（如患有严重抑郁症但未告知老板且与工作无关）等因素引起，且老板在管理和工作安排等方面不存在过错，那么老板一般不需要承担赔偿责任。自杀行为属于个人行为，并非因工作原因受到的伤害，因此无法认定为工伤，也就不能获得工伤赔偿。
法律建议与风险防范：
- 关注员工状态：老板应密切关注员工的工作状态和心理健康，及时发现并解决潜在问题，提供必要的工作支持和心理辅导。
- 确保工作环境安全：老板应确保工作环境的健康和安全，遵守相关法律法规，提供必要的劳动保护条件，避免给员工带来过大的压力。
- 建立应急机制：企业应建立完善的应急处理机制，一旦发现有员工出现自杀倾向，能够迅速采取措施进行干预和帮助。
后续行动建议：
- 若员工家属认为老板存在过错并要求赔偿，应通过向法院提起民事诉讼的方式，由法院根据具体事实和证据来判定老板是否应当承担赔偿责任以及赔偿的具体金额。索赔过程中，家属需提供充分的证据来证明老板的过错或违法行为与员工自杀之间的因果关系。
每个具体的案例都有其独特性和复杂性，因此在处理此类问题时，应综合考虑各种因素。若你或身边的人遇到了类似的问题，可以直接向我咨询，以便更准确地了解自身权益和可能的赔偿途径。