结论：再次从事卖淫敲诈行为，你很可能会面临刑事处罚，具体是否判刑以及判刑的轻重，会受到多种因素的影响。

分析：

1. 年龄与刑事责任：

   • 你提到自己16岁时曾因卖淫敲诈被拘留过20天。虽然当时可能因年龄原因未受到刑事处罚（具体需看当时是否已达到刑事责任年龄及具体案情），但再次从事此类行为时，你的年龄状况将不再是免责的理由。在我国，已满16周岁的人犯罪，应当负刑事责任。

2. 行为性质与法律后果：

   • 卖淫敲诈行为通常涉及多个罪名，如敲诈勒索罪、组织卖淫罪、强迫卖淫罪等，具体取决于行为的具体方式和情节。这些罪名都是刑事犯罪，一旦构成，将面临刑事处罚，包括有期徒刑、拘役、罚金等。
   • 敲诈勒索罪是指以非法占有为目的，对被害人使用实施恐吓、威胁或要挟的方法，非法占用被害人公私财物，从而构成犯罪。根据敲诈勒索的数额和情节，刑罚的轻重会有所不同。

3. 前科与累犯问题：

   • 如果你之前因卖淫敲诈行为已被处理过（如拘留、罚款等），虽然这不构成累犯（因为累犯要求前后两罪都是有期徒刑以上刑罚，且间隔一定时间），但前科记录可能会成为法院量刑时的考虑因素，影响判决的轻重。
   • 更重要的是，再次犯罪表明你并未从之前的处罚中吸取教训，这可能会让法院认为你具有更大的社会危害性，从而判处更重的刑罚。

4. 具体情节与量刑：

   • 除了年龄和前科外，法院在量刑时还会考虑具体情节，如敲诈勒索的数额、手段、是否造成被害人严重后果等。
   • 如果敲诈勒索数额巨大或者有其他严重情节，如多次敲诈勒索、敲诈勒索老年人等，刑罚将会更重。

建议：

• 立即停止违法行为：无论出于何种原因，卖淫敲诈都是违法的，且可能对你的人生造成不可逆转的负面影响。我强烈建议你立即停止此类行为。
• 寻求合法途径解决问题：如果你面临经济困难或其他问题，应该通过合法途径寻求帮助，如向家人、朋友或社会救助机构求助。
• 咨询专业律师：如果你对法律问题有任何疑问或需要进一步的法律帮助，可以直接向我咨询。我可以根据你的具体情况，为你提供专业的法律意见和帮助。

最后，我希望你能认识到卖淫敲诈行为的严重性和危害性，珍惜自己的青春和未来，远离违法犯罪行为。