结论：半年内因赌博被拘留过，现在又因赌博被抓，并不意味着“一定”要再次被拘留，但确实存在被再次拘留的可能性，具体取决于多种因素。
分析角度一：法律条款与处罚原则
《中华人民共和国治安管理处罚法》的相关规定：
- 根据该法，赌博行为通常会被处以拘留、罚款等行政处罚。对于多次赌博或情节严重的，处罚可能会更加严厉。
- 拘留作为一种行政处罚，其决定会基于赌博的具体情节、参与程度、是否初犯或累犯等因素进行综合考量。
处罚的累加与从重原则：
- 如果一个人在短时间内多次因赌博被处罚，这通常会被视为情节严重，从而可能面临更严厉的处罚，包括更长时间的拘留或更高的罚款。
- 但“一定”要再次被拘留的说法并不准确，因为每次处罚都是独立的，需要基于当前的具体情况来决定。
分析角度二：实际执法中的考量因素
赌博行为的性质与规模：
- 如果再次赌博的行为性质较轻，如小规模的亲友间赌博，且没有造成社会影响，可能不会被拘留，而是选择罚款或其他较轻的处罚。
- 如果赌博行为涉及较大金额、多人参与或造成社会不良影响，则更有可能被拘留。
个人情况与态度：
- 如果个人在之前的拘留后能够认识到错误，积极改正，且再次赌博的行为是出于偶然或特殊原因，执法机关可能会考虑从轻处理。
- 如果个人屡教不改，持续参与赌博活动，则更有可能面临严厉的处罚，包括再次被拘留。
分析角度三：可能的法律后果与建议
可能的法律后果：
- 除了拘留外，还可能面临罚款、没收赌博工具或赌资等处罚。
- 如果赌博行为构成犯罪（如赌博罪），还可能面临刑事处罚，包括有期徒刑、拘役或管制等。
建议：
- 避免再次参与赌博活动，以免面临更严厉的法律后果。
- 如果已经因赌博被抓，应积极配合执法机关的调查，如实陈述事实，争取从轻处理。
- 如有需要，可以寻求专业律师的帮助，了解自己的法律权益和可能的辩护策略。
总结与进一步思考：
半年内因赌博被拘留过，现在又因赌博被抓，并不意味着一定会再次被拘留。但考虑到赌博行为的违法性和可能带来的严重后果，建议个人应严格遵守法律法规，避免再次参与赌博活动。如果面临法律问题或需要进一步的法律帮助，可以直接向我咨询，我会根据你的具体情况提供专业的法律意见。