针对您提出的“没签劳动合同工作五年自动离职怎么赔偿”的问题，这确实是一个涉及劳动法规定且相对复杂的情况。以下是我根据相关法律法规，为您详细梳理的解答：
一、双倍工资赔偿的可能性与限制
双倍工资赔偿的法律依据：
- 根据《中华人民共和国劳动合同法》第八十二条，若用人单位自用工之日起超过一个月但不满一年未与劳动者订立书面劳动合同，应向劳动者每月支付二倍的工资。
赔偿期限与限制：
- 双倍工资赔偿的期限是从入职的第二个月开始至第十二个月结束。对于您工作五年的情况，只有前11个月可能享受双倍工资赔偿。
- 需要注意的是，劳动争议申请仲裁的时效期间为一年，自当事人知道或应当知道其权利被侵害之日起计算。若您在这五年内未主张双倍工资赔偿，且不存在仲裁时效中断、中止等法定情形，则可能已超过仲裁时效，难以获得这部分赔偿。
二、无固定期限劳动合同的认定与赔偿
无固定期限劳动合同的认定：
- 依据《中华人民共和国劳动合同法》第十四条，用人单位自用工之日起满一年不与劳动者订立书面劳动合同的，视为双方已订立无固定期限劳动合同。因此，您工作五年未签合同，实际上已被视为订立了无固定期限劳动合同。
赔偿规定：
- 在无固定期限劳动合同阶段，虽然不再享受双倍工资赔偿，但用人单位不能随意解除劳动关系。
- 若用人单位违法解除劳动合同（如无正当理由辞退），您可依据《中华人民共和国劳动合同法》第八十七条要求用人单位按经济补偿标准的二倍支付赔偿金。
三、经济补偿金的计算与支付
经济补偿金的计算标准：
- 经济补偿按劳动者在本单位工作的年限计算，每满一年支付一个月工资的标准向劳动者支付。六个月以上不满一年的，按一年计算；不满六个月的，向劳动者支付半个月工资的经济补偿。
支付条件：
- 若因用人单位未依法签订劳动合同导致劳动关系解除，或双方协商一致解除劳动关系，您有权获得经济补偿金。
- 在您工作五年的情况下，经济补偿金应为五个月的工资。
四、自动离职的特殊情况与处理
劳动者主动离职：
- 若您是主动离职且用人单位无过错（如未及时足额支付劳动报酬、未依法缴纳社会保险费等），用人单位通常无需支付额外赔偿。
用人单位存在过错：
- 若用人单位存在上述过错，您以此为由离职，用人单位需按经济补偿标准向您支付赔偿金。
五、综合建议与行动指南
了解时效性：
- 请注意双倍工资赔偿的仲裁时效问题，避免因超过时效而丧失赔偿机会。
收集证据：
- 保存好工资条、考勤记录、工作证等能证明劳动关系的材料，以备不时之需。
协商与维权：
- 建议优先与用人单位协商解决赔偿问题。若协商不成，可向当地劳动监察部门投诉或申请劳动仲裁。
专业咨询：
- 由于个案差异较大，建议您咨询专业律师以获取针对性的法律意见和帮助。
综上所述，对于您工作五年未签劳动合同自动离职的赔偿问题，需综合考虑入职时间、是否签订书面劳动合同、用人单位是否存在过错以及仲裁时效等因素进行具体分析。希望以上解答能对您有所帮助，并祝您顺利解决这一问题。