卖淫多次被抓，一般不会直接被判刑，但会面临行政处罚；然而，如果情节严重或涉及其他犯罪行为，则可能触犯刑法，需要承担刑事责任。以下是对此问题的详细分析：

一、行政处罚层面

根据《中华人民共和国治安管理处罚法》第六十六条的规定，对于卖淫、嫖娼的行为，通常会处以十日以上十五日以下拘留，并可以并处五千元以下罚款；情节较轻的，则处五日以下拘留或者五百元以下罚款。在执法实践中，当一个人因卖淫被多次抓获时，通常不会被认定为“情节较轻”，而会在前述的处罚幅度内受到相对较重的处罚，即更可能接近或达到拘留十五日和罚款五千元的上限。

二、可能涉及的刑事犯罪

虽然单纯的卖淫行为不构成犯罪，但一旦卖淫行为涉及到以下情形，就可能触犯刑法，面临刑事责任的追究：

1. 引诱、容留、介绍卖淫罪：

   • 如果个人不仅自己卖淫，还存在引诱、容留、介绍他人卖淫的行为，并且达到一定标准，就会构成此罪。
   • 根据《刑法》第三百五十九条，犯此罪的，处五年以下有期徒刑、拘役或者管制，并处罚金；情节严重的，处五年以上有期徒刑，并处罚金。

2. 组织卖淫罪：

   • 如果个人组织他人进行卖淫活动，就构成了组织卖淫罪。
   • 《刑法》第三百五十八条规定，犯此罪的，处五年以上十年以下有期徒刑，并处罚金；情节严重的，处十年以上有期徒刑或者无期徒刑，并处罚金或者没收财产。

3. 传播性病罪：

   • 如果明知自己患有梅毒、淋病等严重性病而仍进行卖淫活动，就会构成传播性病罪。
   • 依据《刑法》第三百六十条，犯此罪的，处五年以下有期徒刑、拘役或者管制，并处罚金。

三、实际执法中的考量

在实际执法中，公安机关会根据卖淫人员的具体行为、情节严重程度以及是否涉及其他犯罪行为等因素，进行综合判断和处理。对于多次卖淫者，公安机关可能会采取更为严厉的行政处罚措施，并加强对其的教育和矫治工作，以帮助其认识到错误并改正行为。

四、建议与总结

卖淫行为不仅违法，而且会对个人身心健康造成伤害，还会破坏社会风气和道德伦理。因此，我强烈建议广大公众树立正确的价值观和道德观，坚决抵制卖淫行为，共同维护社会的和谐与稳定。

如果您或您身边的人涉及此类问题，请务必及时咨询专业律师（即我本人），以便获得更具体、更专业的法律建议。我将根据您的具体情况，为您提供全面的法律分析和辩护策略，帮助您维护合法权益。