多次卖淫将面临行政处罚，若情节严重还可能构成犯罪，需承担刑事责任。以下从行政处罚和刑事责任两个角度进行详细分析：
行政处罚
根据《中华人民共和国治安管理处罚法》第六十六条的规定，卖淫、嫖娼的，处十日以上十五日以下拘留，可以并处五千元以下罚款；情节较轻的，处五日以下拘留或者五百元以下罚款。对于多次卖淫的行为，通常会被视为情节较重，因此更可能面临十日以上十五日以下的拘留，并可能并处五千元以下的罚款。
刑事责任
虽然单纯的卖淫行为本身不构成犯罪，但如果卖淫行为伴随着其他严重情节，如组织、强迫、引诱、容留、介绍他人卖淫等，就可能构成犯罪，需要承担刑事责任。具体来说：
组织卖淫罪：根据《中华人民共和国刑法》第三百五十八条的规定，组织他人卖淫或者强迫、引诱、容留、介绍他人卖淫的，处五年以上十年以下有期徒刑，并处罚金；情节严重的，处十年以上有期徒刑或者无期徒刑，并处罚金或者没收财产。如果多次卖淫行为是在组织的框架内进行的，且达到了一定的严重程度，就可能构成组织卖淫罪。
强迫卖淫罪：同样根据《中华人民共和国刑法》第三百五十八条的规定，强迫他人卖淫的，也构成强迫卖淫罪，将面临严厉的刑事处罚。如果多次卖淫行为是在被强迫的情况下进行的，且强迫行为达到了犯罪的程度，就可能构成强迫卖淫罪。
其他相关犯罪：除了组织卖淫罪和强迫卖淫罪外，如果卖淫行为还伴随着其他犯罪行为，如诈骗、抢劫、故意伤害等，也将根据具体情况承担相应的刑事责任。
特殊情况说明
情节较轻的认定：在行政处罚中，如果卖淫者是初次违法、情节轻微且认错态度好，可能会被视为情节较轻，从而面临较轻的处罚。然而，对于多次卖淫的行为，通常不会被视为情节较轻。
刑事责任的追究：在追究刑事责任时，法院会综合考虑卖淫行为的次数、持续时间、对社会的影响以及卖淫者是否伴随其他犯罪行为等因素来判定罪行的严重程度和相应的刑罚。
建议：卖淫行为不仅违反了法律法规，也违背了社会道德和公序良俗。因此，我强烈建议遵守法律法规，远离任何形式的卖淫嫖娼活动。如果面临相关法律问题或困惑，可以直接向我咨询，我会根据具体情况提供专业的法律意见和帮助。