结论：面对“老赖”借钱的情况，不建议直接借钱给他。在决定是否出借前，应全面评估风险，并考虑通过法律手段来保障自身权益。以下是从多个角度的详细分析：
一、风险评估
还款能力：
- “老赖”之所以被称为“老赖”，往往是因为他们有拖欠债务的历史或当前财务状况不佳，缺乏还款能力。
- 在出借前，应仔细评估对方的还款能力，包括其收入来源、资产状况等。若对方明显缺乏还款能力，出借风险极高。
信用状况：
- “老赖”的信用状况通常较差，可能存在多次违约记录。
- 信用是借贷关系中的重要基石，若对方信用不佳，出借后很可能面临无法收回借款的风险。
二、法律手段保障权益
签订书面借款合同：
- 若决定出借，务必与对方签订书面借款合同，明确借款金额、用途、利息、还款期限等关键条款。
- 书面合同具有法律效力，是后续维权的重要依据。
保留转账记录等证据：
- 通过银行转账、微信转账或支付宝转账等方式出借时，务必保留好转账凭证。
- 这些记录是证明资金实际交付的重要证据，有助于在后续维权中证明借贷关系的存在。
考虑要求提供担保：
- 若对方信用状况不佳或还款能力存疑，可考虑要求其提供担保，如房产、车辆等抵押物或第三方保证。
- 担保可以增加借款的安全性，降低无法收回借款的风险。
三、出借后的应对措施
友好协商与催款：
- 若借款到期后对方未还款，首先尝试与对方进行友好协商，了解其未能还款的原因，并尝试达成还款协议。
- 协商过程中，保留好沟通记录，如聊天记录、通话录音等，作为后续证据使用。
发送催款律师函：
- 若协商无果，可委托律师发送催款律师函，正式表明立场和要求，催促对方在规定期限内还款。
- 律师函具有法律效力，能对对方起到一定的威慑作用。
申请支付令或提起诉讼：
- 若双方债务关系明确且无争议，可向法院申请支付令，要求对方在规定期限内偿还欠款。
- 若支付令申请不顺利或不适合申请支付令，可直接向法院提起诉讼，通过法律途径解决争端。
四、特殊情况下的处理
对方转移财产：
- 若发现对方有转移财产以躲避债务的行为，可在起诉前或诉讼中向法院申请财产保全，请求法院对对方财产进行查封、冻结等。
- 若有证据表明对方故意转移财产，还可在知道或应当知道该行为之日起一年内，向法院请求撤销其转移财产的行为。
对方构成犯罪：
- 在特定情况下，如对方有能力偿还而拒不执行法院判决，且情节严重（如隐藏、转移财产等），可能构成拒不执行判决、裁定罪，将面临刑事处罚。
- 若发现对方有犯罪行为，应及时向公安机关报案，并配合调查工作。
建议：面对“老赖”借钱的情况，应谨慎评估风险，并考虑通过法律手段来保障自身权益。若决定出借，务必签订书面借款合同、保留转账记录等证据，并考虑要求提供担保。出借后，若对方未按时还款，应及时采取友好协商、发送催款律师函、申请支付令或提起诉讼等措施来维护自身权益。如有任何疑问或需要进一步的法律帮助，请直接向我咨询。