在您持有借条和转账记录的情况下，通过法律途径追讨欠款是有较大可能性的，但并非绝对能胜诉，这取决于多个因素的综合考量。以下是我为您详细分析的情况：
一、有利因素及胜诉可能性
证据充分：
- 借条的效力：借条是证明借贷关系存在的直接书面凭证。如果借条内容明确，包含了借款人、出借人、借款金额、借款期限、利息等关键信息，并且由借款人亲笔签名或盖章，那么它在法律上具有很强的证明力。
- 转账记录的佐证：转账记录，无论是银行转账还是电子支付平台的交易明细，都能显示资金的流向和时间。当转账记录与借条中的信息相吻合时，它们共同构成了完整的证据链，大大增强了借贷关系的可信度。
法律依据明确：
- 根据《中华人民共和国民法典》的相关规定，借款人应当按照约定的期限返还借款。如果未约定还款期限或约定不明确，出借人可以随时要求借款人偿还，但需给予借款人合理的准备时间。这意味着，在法定期限内，您有权要求借款人归还借款，若协商不成，可依法向法院提起诉讼。
二、潜在风险及败诉可能性
证据瑕疵：
- 借条真实性：如果借条存在伪造、变造的情况，或者借款人能证明借条是在受胁迫、欺诈等非真实意思表示下签订的，那么借条的证明力将受到质疑。
- 转账记录与借条不匹配：如果转账记录中的金额、时间与借条记载不一致，可能会引发争议。例如，借条上写明的借款金额与转账记录显示的金额不符，且没有其他证据说明差额的交付方式。
诉讼时效问题：
- 如果出借人在法定的诉讼时效期间内未主张权利，借款人可以以诉讼时效已过为由进行抗辩。根据法律规定，向人民法院请求保护民事权利的诉讼时效期间通常为三年（特殊情况除外）。因此，您需要确保在诉讼时效期间内提起诉讼。
存在其他法律关系或事实：
- 名为借贷实为其他法律关系：有时候，当事人之间虽然签订了借条并有转账记录，但实际上可能存在其他法律关系，如赠与、投资合作等。法院会根据实际情况判断双方之间的真实法律关系。
- 已偿还部分或全部借款：如果借款人能提供证据证明已经偿还了部分或全部借款，而您未能提供相应的反驳证据，那么法院可能会在判决中对借款金额进行相应的扣减。
三、建议与流程
协商阶段：
- 在提起诉讼前，您可以尝试通过书面函件或面谈方式与借款人协商还款事宜，并保留好沟通记录。这有助于明确双方的态度和立场，为后续的法律程序做好准备。
法律程序：
- 如果协商无果，您可以向法院提起民事诉讼，并提交借条原件、转账凭证等证据材料。在诉讼过程中，您需要积极配合法院的调查和审理工作，提供必要的证据和陈述。
- 为了防止债务人转移资产，您还可以在提起诉讼前或诉讼过程中申请财产保全。
执行阶段：
- 如果您取得了生效判决，但借款人仍拒不履行还款义务，您可以向法院申请强制执行。法院将通过查封、拍卖等方式实现您的债权。
- 对于拒不履行判决的借款人，您还可以申请将其纳入失信被执行人名单，以对其施加信用惩戒。
综上所述，虽然持有借条和转账记录为您追讨欠款提供了有力的证据支持，但您仍需注意潜在的风险和败诉可能性。为了确保您的权益得到最大程度的保障，我建议您在提起诉讼前咨询专业律师的意见，并严格按照法律程序进行操作。